具有植物生長調(diào)節(jié)活性的化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種具有植物生長調(diào)節(jié)活性的化合物，該化合物具有通式（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)，通式（Ⅰ）中，R、R1為苯環(huán)上的各種取代基，R代表氫原子、烷基、氟原子，氯原子、硝基、三氟甲基，R1代表氫原子、氟原子，或R、R1為-CH=CH-CH=CH-分別連接苯環(huán)的2、3位或3、4位。該化合物是通過將二茂鐵乙酮肟與取代苯異腈酸酯反應(yīng)制備得到的。本發(fā)明還提供了化合物作為植物生長調(diào)節(jié)劑有效成分的應(yīng)用。
【專利說明】具有植物生長調(diào)節(jié)活性的化合物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于農(nóng)藥領(lǐng)域，具體涉及一種具有植物生長調(diào)節(jié)活性的化合物及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]氨基甲酸肟酯類化合物在農(nóng)藥醫(yī)藥領(lǐng)域生物活性的研究有很多報道。1971年，美國專利(US3624151A19711130)報道了苯胺基甲酸苯甲醛肟酯具有除草活性。1981年，歐洲專利(EP24329A219810304)報道了帶烴基或烴硫基氨基甲酸脂肪醒酮廂酯具有殺蟲活性。2010年Sit, S.Y.; Conway, Charles Μ.等報道了系列氨基甲酸I虧酯作為脂肪酰胺水解酶阻抗劑的研究(Bioorganic&Medicinal ChemistryLetters (2010)，20(3)，1272-1277.)。2007年，世界知識產(chǎn)權(quán)組織的一份專利(W02007010546A120070125.)報道了系列氨基甲酸苯醌肟酯具有治療脂肪酶介導(dǎo)性疾病的活性。乙酰二茂鐵(又名二茂鐵乙酮)及其肟的研究報道相對較少。1961年，Nesmeyanov，Α-Ν.;Sazonova, V.A.; Drozd, V.N等用溴代二 茂鐵與乙酸酐在五氧化二磷催化下反應(yīng)獲得1’，1-乙酰二茂鐵，繼而制備其肟(Doklady Akademii Nauk SSSR(1961)，137，102—5.);1964 年，Tainturier, Gerard;Tirouflet, Jean 等用 1，I’ - 二乙基二茂鐵乙酸化得到多種乙?；漠悩?gòu)體，并合成了對應(yīng)肟(Rend.1964，258(23),5666-8.) ；1966年，Schloegl, K.;Mechtler, H.等制備了乙酰二茂鐵及其廂,并將其還原制備對應(yīng)的還原產(chǎn)物對應(yīng)衍生(Chemie，19661966，97(1)，150-67.)。2009年，一份中國專利報道了制備三苯基銻乙酰二茂鐵肟絡(luò)合物(CN101492478A20090729 )。
[0003]氨基甲酸酯類化合物作為商品農(nóng)藥的品種很多，其重要活性亞結(jié)構(gòu)為-NC0-0R，眾多研究與開發(fā)新農(nóng)藥的工作也聚焦在氨基甲酸酯類化合物上(李伍林，氨基甲酸酯類化合物的合成及應(yīng)用。咸寧學(xué)院學(xué)報，2006，26，(3):64~66 ;劉毅鋒等，氨基甲酸酯類化合物的應(yīng)用，化學(xué)通報，2002，3，167-171)。眾多氨基甲酸酯和二茂鐵乙酮肟的研究報道中沒有發(fā)現(xiàn)將乙酰二茂鐵肟與氨基甲酸酯拼接成氨基甲酸二茂鐵乙酮肟的研究報道。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004]本發(fā)明的目的是按照新農(nóng)藥分子設(shè)計方法，將具有某種生物活性的分子中的活性亞結(jié)構(gòu)進行拼接，獲得具有不同生物活性的新物質(zhì)。本發(fā)明提供了一類未見文獻報道的取代苯基氨基甲酸二茂鐵乙酮肟酯化合物，并提供了它的制備方法和用途。
[0005]本發(fā)明提供的新化合物具有通式為(I )的結(jié)構(gòu):
[0006]
【權(quán)利要求】
1.通式為(I)的化合物:
2.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于:R代表2位上的氟原子，R1代表4位或5位上的氟原子。
3.一種制備權(quán)利要求1或2所述化合物的方法，其特征在于包括通式為(II)的中間體化合物與二茂鐵乙酮肟反應(yīng)的步驟，
4.權(quán)利要求1或2所述的化合物在作為植物生長調(diào)節(jié)劑有效成分中的應(yīng)用。
【文檔編號】A01N55/02GK103626805SQ201310556141
【公開日】2014年3月12日 申請日期:2013年11月11日 優(yōu)先權(quán)日:2013年11月11日
【發(fā)明者】馬敬中, 嚴新穩(wěn), 馬中華, 江洪, 楊秋紅, 賀夢麗 申請人:華中農(nóng)業(yè)大學(xué)