N-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺鹽及其作為除草劑的用途
【專利摘要】本發(fā)明涉及作為除草劑的通式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺鹽。在所述式(I)中，W、X、Z和R代表基團(tuán)例如氫、有機(jī)基團(tuán)如烷基、和其他基團(tuán)如鹵素。A和B各自代表氮和碳。M+代表陽(yáng)離子。
【專利說(shuō)明】N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基）芳基甲酰胺鹽及其 作為除草劑的用途
[0001] 本發(fā)明涉及除草劑【技術(shù)領(lǐng)域】，尤其涉及用于選擇性防治有用植物作物中的闊葉雜 草和禾本科雜草（weed grass)的除草劑的【技術(shù)領(lǐng)域】。
[0002] TO 2012/028579 Al公開(kāi)了作為除草劑的N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基） 苯甲酰胺。具有較早優(yōu)先權(quán)且在本說(shuō)明書(shū)的 優(yōu)先權(quán)日:以前未公開(kāi)的申請(qǐng)EP11176378和 EP11187669,公開(kāi)了作為除草劑的N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基）芳基甲酰胺。然 而，這些活性化合物的活性并不總是足以對(duì)抗有害植物并且/或者它們中的一部分與一些 重要的作物植物如谷物類、玉米或稻類的相容性不足。
[0003] 相應(yīng)地，本發(fā)明的目的是提供其他具有除草劑活性的化合物。如下所述，這一目的 通過(guò)本發(fā)明的N-(四唑-5-基）_和N-(三唑-5-基）芳基甲酰胺的鹽實(shí)現(xiàn)。
[0004] 相應(yīng)地，本發(fā)明提供式（I)的N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基）芳基甲酰胺 的鹽
【權(quán)利要求】
1.式⑴的N-(四唑-5-基）-或N-(三唑-5-基）芳基甲酰胺的鹽， 其中
A代表N或CY， B代表N或CH， X代表硝基、鹵素、氰基、甲?；?、氰硫基、（C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C 6)-烷基、 (C2-C6)-烯基、lif代-(C2-C6)-烯基、（C 2-C6)-炔基、lif 代-(C3-C6)-炔基、（C3-C6)-環(huán)燒基、 齒代 _ (C3-C6)-環(huán)燒基、（C3-C6)-環(huán)燒基-(C 1-C6)-燒基、1?代-(C3-C6)-環(huán)燒基-(C 1-C6)-燒 基、COR1、COOR1、OCOOR 1、NR1 ⑶OR1、C(O)N(R1)2' NR1C(O)N(R1)2' OC(O)N(R1)2' C(O)NR1OR1' OR1、0C0R1、0S02R2、S(0) nR2、SO2OR1' SO2N(R1)2' NR1SO2R2, NR1COR^ (C1-C6)-烷基-S(0)nR2、 (C 1-C6)-燒基-OR1、（C1-C6)-燒基-OCOR 1、（C1-C6)-燒基-OSO2R2、（C 1-C6)-燒基-CO2R1、 (C1-C6) -燒基-SO2OR1' (C1-C6) -燒基-CON (R1) 2、（C1-C6) -燒基-SO2N (R1) 2、（C1-C6) -燒 基-NR1COR1、（C1-C6)-烷基-NR 1SO2R2、NR1R2, P(O) (OR5)2、CH2P(O) (OR5)2、（C1-C6)-烷基雜芳基、 (C 1-C6)-烷基雜環(huán)基，其中后兩個(gè)基團(tuán)各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代滷素、（C1-C 6)-烷 基、齒代_ (Cf C6)-燒基、S (0) n- (C1-C6)-燒基、（C1-C6)-燒氧基和1?代-(C 1-C6)-燒氧基，且 其中雜環(huán)基具有η個(gè)氧代基， Y代表氫、硝基、齒素、氰基、氰硫基、（C1-C6)-烷基、^f-(C1-C 6)-烷基、（C2-C6)-烯 基、齒代-(C2-C6)-烯基、（C2-C6)-炔基、lif代-(C 2-C6)-炔基、（C3-C6)-環(huán)燒基、（C3-C 6)-環(huán) 烯基、1? 代-(C3-C6)-環(huán)燒基、（C3-C6)-環(huán)燒基-(C 1-C6)-燒基、代-(C3-C6)-環(huán)燒 基-(C 1-C6)-烷基、COR1、COOR1、0C00R 1、NR1COORi、C (0) N (R1) 2、NR1C (0) N (R1) 2、OC (0) N (R1) 2、 CO(NOR1)R1, CHNOR1, CH2ONC(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, (C「C6)-燒基-S (0) nR2、（C「C6)-燒基-OR1、（C「C 6)-燒基-OCOR1、（C「C6)-燒基-0S02R2、 (C 1-C6)-燒基-CO2R1、（C1-C 6)-燒基 _CN、（C1-C6)-燒基-SO2OR1、（C 1-C6)-燒基-CON(R1) 2、 (C1-C6) -烷基-SO2N(R1)2、（C1-C 6) -烷基-NR1COR1、（C1-C6) -烷基-NR1SO2R^ N(R1)2、P(O) (0R5)2、CH 2P(O) (0R5)2、（C1-C6)-烷基苯基、（C 1-C6)-烷基雜芳基、（C1-C6)-烷基雜環(huán)基、苯 基、雜芳基或雜環(huán)基，其中后六個(gè)基團(tuán)各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：鹵素、硝基、氰基、 (C 1-C6)-燒基、1?代-(C1-C6)-燒基、（C 3-C6)-環(huán)燒基、S (O)n-(C1-C6)-燒基、（C1-C 6)-燒氧 基、齒代_ (C1-C6)-燒氧基、（C1-C6)-燒氧基-(C 1-C4)-燒基和氰甲基，且雜環(huán)基具有η個(gè)氧 代基， Z代表1?素、氰基、氰硫基、1?代-(C1-C6)-燒基、（C2-C 6)-烯基、1?代-(C2-C6)-烯基、 (C2-C6)-塊基、1?代-(C2-C6)-塊基、（C 3-C6)-環(huán)燒基、1?代-(C3-C6)-環(huán)燒基、（C 3-C6)-環(huán)燒 基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C 3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、COR 1、COOR1、0C00R1、NR1COORi、C (0) N (R1) 2、NR1C (0) N (R1) 2、OC (0) N (R1) 2、C (0) NR1OR1、OSO2R2、S (0) nR2、SO2OR1、SO2N (R1) 2、NR1SO2R2、 NR1COR1, (C1-C6)- ^ S -S(O)nR2, (CrC6)- ^ S -OR1, (C1-C6)- ^ S -0C0R1, (CrC6)- ^ 基-OSO2R2、（C1-C6)-燒基-CO 2R1、（C1-C6)-燒基-SO2OR 1、（C1-C6)-燒基-CON (R1) 2、（C1-C6)-燒 基-SO2N(R%、（C1-C6)-烷基-NR1COR^ (C1-C6)-烷基-NR1SO2R^ N(R%、P(O) (OR5)2、雜芳 基、雜環(huán)基或苯基，其中后三個(gè)基團(tuán)各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：鹵素、硝基、氰基、 (C 1-C6)-燒基、1?代-(C1-C6)-燒基、(C 3-C6)-環(huán)燒基、S (0) n- (C1-C6)-燒基、(C1-C6)-燒氧基 和齒代-(C 1-C6)-燒氧基，且其中雜環(huán)基具有η個(gè)氧代基，或 如果Y代表S (O)nR2基團(tuán)，則Z也可代表氫、（C1-C6)-烷基或（C 1-C6)-烷氧基， W 代表氫、（C1-C6)-烷基、^f-(C1-C6)-烷基、（C 2-C6)-烯基、齒代-(C2-C6)-烯基、 (C2-C6)-塊基、1?代-(C2-C6)-塊基、（C 3-C7)-環(huán)燒基、（C3-C7)-I^f代環(huán)燒基、（C 1-C6)-燒氧 基、（C1-C6)- 1?代燒氧基、S (O)n-(C1-C6)-燒基、S(O)n-(C 1-C6)- 1?代燒基、（C1-C6)-燒氧 基-(C1-C4)-烷基、（C 1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-齒代烷基、齒素、硝基、NR 3COR3或氰基， R代表（C1-C8)-烷基、齒代-(C1-C8)-烷基、（C 2-C8)-烯基、齒代-(C2-C8)-烯基、 (C2-C8)-炔基、鹵代-(C2-C8)-炔基，其中上述6個(gè)基團(tuán)各自被S個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：羥 基、硝基、氰基、SiR 53、PO (0R5) 2、S (0)n- (C1-C6)-烷基、S (0)n- (C1-C6)-鹵代烷基、（C1-C6)-烷 氧基、鹵代-(C 1-C6)-烷氧基、N(R3)2、COR3、C00R 3、0C0R3、NR3C0R3、NR3S0 2R4、O(C1-C2)-烷 基-(C 3-C6)-環(huán)烷基、（C3-C6)-環(huán)烷基、雜芳基、雜環(huán)基、苯基、Q-雜芳基、Q-雜環(huán)基、Q-苯 基和Q-芐基，其中后7個(gè)基團(tuán)各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲 基、氛基和齒素，且其中雜環(huán)基具有η個(gè)氧代基，或 R代表（C3-C7)-環(huán)烷基、雜芳基、雜環(huán)基或苯基，其各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：鹵 素、硝基、氰基、（C1-C6)-燒基、齒代-(C1-C6)-燒基、（C 3-C6)-環(huán)燒基、S(O)n-(C1-C6)-燒基、 (C 1-C6)-燒氧基、1?代-(C1-C6)-燒氧基和（C 1-C6)-燒氧基-(C1-C4)-燒基，其中雜環(huán)基具有 η個(gè)氧代基， Q代表0、S或NR3， R1代表氫、（C1-C6)-烷基、（C1-C 6)-齒代烷基、（C2-C6)-烯基、（C2-C 6)-齒代烯基、 (C2-C6)-炔基、(C2-C6) - lif代炔基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C6)-環(huán)烯基、(C 3-C6) - lif代環(huán)燒基、 (C1-C6)-燒基-〇- (C1-C6)-燒基、（C3-C6)-環(huán)燒基-(C 1-C6)-燒基、苯基、苯基-(C1-C6)-燒 基、雜芳基、（C 1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、（C1-C6)-烷基雜環(huán)基、（C 1-C6)-烷基-〇-雜芳 基、（C1-C6)-烷基-0-雜環(huán)基、（C 1-C6)-烷基-NR3-雜芳基或（C1-C6)-烷基-NR 3-雜環(huán)基， 其中后21個(gè)基團(tuán)各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：氰基、鹵素、硝基、氰硫基、OR3、S (0)nR4、 N (R3) 2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR 4、NR3COR3、NR3SO2R 4、CO2R3、COSR4、CON (R3) 2 和（C1-C4)-烷氧 基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中雜環(huán)基具有η個(gè)氧代基， R2代表（C1-C6)-烷基、（C「C6)-鹵代烷基、（C 2-C6)-烯基、（C2-C6)-鹵代烯基、 (C2-C6)-炔基、(C2-C6) - lif代炔基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C6)-環(huán)烯基、(C 3-C6) - lif代環(huán)燒基、 (C1-C6)-燒基-〇- (C1-C6)-燒基、（C3-C6)-環(huán)燒基-(C 1-C6)-燒基、苯基、苯基-(C1-C6)-燒 基、雜芳基、（C 1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、（C1-C6)-烷基雜環(huán)基、（C 1-C6)-烷基-〇-雜芳 基、（C1-C6)-烷基-0-雜環(huán)基、（C 1-C6)-烷基-NR3-雜芳基或（C1-C6)-烷基-NR 3-雜環(huán)基， 其中后21個(gè)基團(tuán)各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：氰基、鹵素、硝基、氰硫基、OR3、S (0)nR4、 N (R3) 2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR 4、NR3COR3、NR3SO2R 4、CO2R3、COSR4、CON (R3) 2 和（C1-C4)-烷氧 基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中雜環(huán)基具有η個(gè)氧代基， R3 代表氫、（C1-C6)-燒基、（C2-C6)-烯基、（C 2-C6)-塊基、（C3-C6)-環(huán)燒基、（C3-C 6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基或苯基， R4 代表（C1-C6)-燒基、（C2-C6)-烯基、（C 2-C6)-塊基、（C3-C6)-環(huán)燒基、（C3-C 6)-環(huán)燒 基-(C1-C6)-烷基或苯基， R5代表（C1-C4)-烷基， M+代表選自以下的陽(yáng)離子 (a) 堿金屬離子， (b) 堿土金屬離子， (c) 過(guò)渡金屬離子， (d) 銨離子，其氫原子被p個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：(C1-C4)-烷基、羥基-(C1-C 4)-烷 基、（C3-C6)-環(huán)燒基、（C1-C 4)-燒氧基-(C1-C4)-燒基、輕基-(C1-C 4)-燒氧基-(C1-C4)-燒 基、（C1-C 6)-巰基烷基、苯基和芐基，其中上述基團(tuán)任選地被η個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：鹵 素、硝基、氰基、疊氮基、（C 1-C6)-燒基、（C1-C6)-I^f代燒基、（C 3-C6)-環(huán)燒基、（C1-C6)-燒氧 基、（C 1-C6)-鹵代烷氧基和苯基，其中在每種情況下氮原子上的兩個(gè)取代基可一起形成未被 取代或取代的環(huán)， (e) 鱗離子， (f) 锍離子， (g) 氧化锍離子， (h) 氧鎗離子， (i) 飽和或不飽和/芳香族含N雜環(huán)離子化合物，其在環(huán)體系中具有1-10個(gè)碳原子并 且任選地為單或多稠合和/或被（C1-C 4)-烷基取代， η代表0、1或2， P 代表 〇、1、2、3 或 4， s代表0、1、2或3。
2.權(quán)利要求1所述的N-(四唑-5-基）-或N-(三唑-5-基）苯甲酰胺的鹽，其中 A代表N或CY， B代表N或CH， X代表硝基、齒素、氰基、氰硫基、（C1-C6)-烷基、齒代-(C1-C 6)-烷基、（C2-C6)-烯基、鹵 代-(C2-C6)-烯基、（C2-C6)-炔基、lif代-(C 3-C6)-炔基、（C3-C6)-環(huán)燒基、lif代-(C 3-C6)-環(huán) 燒基、（C1-C6)-燒基-〇- (C1-C6)-燒基、（C3-C6)-環(huán)燒基-(C 1-C6)-燒基、1?代-(C3-C6)-環(huán) 烷基-(C 1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO 2R2、S (O)nR2、SO2OR1、SO2N(R 1)2' NR1SO2R2、NR1COR1、 (C 1-C6)-燒基-S (0)nR2、（C1-C6)-燒基-OR 1、（C1-C6)-燒基-0C0R1、（C1-C 6)-燒基 _0S02R2、 (C1-C6) -燒基-CO2R1' (C1-C6) -燒基-SO2OR1' (C1-C6) -燒基-CON(R1) 2、（C1-C6) -燒 基-SO2N(R1)P (C1-C6)-烷基-NR1COR1 或（C1-C6)-烷基-NR1SO2R^ (C1-C6)-烷基-雜芳基、 (C1-C6)-烷基-雜環(huán)基、其中后兩個(gè)基團(tuán)各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代滷素、（C 1-C6)-烷 基、齒代_ (Cf C6)-燒基、S (0) n- (C1-C6)-燒基、（C1-C6)-燒氧基和1?代-(C 1-C6)-燒氧基，且 其中雜環(huán)基具有η個(gè)氧代基， Y代表氫、硝基、齒素、氰基、氰硫基、（C1-C6)-烷基、^f-(C1-C 6)-烷基、（C2-C6)-烯 基、齒代-(C2-C6)-烯基、（C2-C6)-炔基、lif代-(C 3-C6)-炔基、（C3-C6)-環(huán)燒基、（C3-C 6)-環(huán) 烯基、1? 代-(C3-C6)-環(huán)燒基、（C3-C6)-環(huán)燒基-(C 1-C6)-燒基、代-(C3-C6)-環(huán)燒 基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、COOR 1、CHNOR1、CH2ONC (R1) 2、OSO2R2、S (O) nR2、SO2OR1、SO2N (R1) 2、 N (R1) 2、NR1SO2R2、NR1COR 1、（C1-C6)-烷基-S (0) nR2、（C1-C6)-烷基-OR1、（C 1-C6)-烷基-OCOR1、 (C1-C 6)-燒基-OSO2R2、（C1-C6)-燒基-CO 2R1、（C1-C6)-燒基-SO2OR 1、（C1-C6)-燒基-CON (R1) 2、 (C1-C6)-烷基-SO2N (R%、（C1-C6)-烷基-NR1COR1, (C1-C6)-烷基-NR1SO2R^ (C1-C6)-烷基-苯 基、（C1-C6)-烷基-雜芳基、（C 1-C6)-烷基-雜環(huán)基、苯基、雜芳基或雜環(huán)基、其中后6個(gè)基 團(tuán)各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：lif素、硝基、氰基、（C 1-C6)-燒基、lif代-(C1-C6)-燒基、 (C 3-C6)-環(huán)燒基、S (0) n- (C1-C6)-燒基、(C1-C6)-燒氧基、1?代-(C 1-C6)-燒氧基、(C1-C6)-燒 氧基-(C 1-C4)-烷基和氰甲基，且其中雜環(huán)基具有η個(gè)氧代基， Z代表1?素、氰基、硝基、氰硫基、1?代-(C1-C6)-燒基、（C 2-C6)-烯基、1?代-(C2-C6)-烯 基、（C2-C6)-塊基、1?代-(C3-C6)-塊基、（C 3-C6)-環(huán)燒基、1?代-(C3-C6)-環(huán)燒基、（C 3-C6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C 3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、COR 1、COOR1、C (0) N(R1) 2、 C(O)NR1OR1' 0S02R2、S(0)nR2、SO2OR 1' SO2N(R1)2' NR1SO2R2' NR1COR1' (C1-C6)-烷基-S(0)nR2、 (C1-C 6)-燒基-OR1、（C1-C6)-燒基-OCOR 1、（C1-C6)-燒基-OSO2R2、（C 1-C6)-燒基-CO2R1、 (C1-C 6) -燒基-SO2OR1' (C1-C6) -燒基-CON (R1) 2、（C1-C6) -燒基-SO2N (R1) 2、（C1-C6) -燒 基-NRtOR1、（C1-C6)-烷基-NR 1SO2R2,1，2,4-三唑-1-基，或 如果Y代表S (O)nR2基團(tuán)，則Z也可代表氫、（C1-C6)-烷基或（C 1-C6)-烷氧基， W代表氫、（C1-C6)-烷基、齒代-(C1-C6)-烷基、（C 1-C6)-烷氧基、（C1-C6)-齒代烷氧基、 S(O)n-(C1-C6)-燒基、S (O)n-(C1-C6) - 1?代燒基、（C1-C6)-燒氧基-(C1-C4)-燒基、1?素、硝基 或氰基， R代表（C1-C8)-烷基、齒代-(C1-C8)-烷基、（C 2-C8)-烯基、齒代-(C2-C8)-烯基、 (C2-C8)-炔基、鹵代-(C2-C8)-炔基，其中上述6個(gè)基團(tuán)各自被S個(gè)選自以下的基團(tuán)取代： 硝基、氰基、SiR 53、P (0R5) 3、S (O)n-(C1-C6)-烷基、（C1-C 6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基、 N(R3)2、COR3、C00R3、0C0R 3、NR3C0R3、NR3S02R 4、（C3-C6)-環(huán)烷基、雜芳基、雜環(huán)基、苯基、Q-雜 芳基、Q-雜環(huán)基、Q-苯基和Q-芐基，其中后7個(gè)基團(tuán)各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：甲 基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和鹵素，且其中雜環(huán)基具有η個(gè)氧代基，或 R代表（C3-C7)-環(huán)烷基、雜芳基、雜環(huán)基或苯基，其各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：鹵 素、硝基、氰基、（C1-C6)-燒基、齒代-(C1-C6)-燒基、（C 3-C6)-環(huán)燒基、S(O)n-(C1-C6)-燒基、 (C 1-C6)-燒氧基、1?代-(C1-C6)-燒氧基和（C 1-C6)-燒氧基-(C1-C4)-燒基， Q代表0、S或NR3， R1 代表氫、（C1-C6)-燒基、（C2-C6)-烯基、（C 2-C6)-塊基、（C3-C6)-環(huán)燒基、（C3-C 6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基、（C1-C6)-烷基-〇- (C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、 (C 1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、（C1-C6)-烷基雜環(huán)基、（C 1-C6)-烷基-〇-雜芳基、（C1-C6)-烷 基-0-雜環(huán)基、（C 1-C6)-烷基-NR3-雜芳基或（C1-C6)-烷基-NR 3-雜環(huán)基，其中后16個(gè)基團(tuán) 各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：氰基、鹵素、硝基、OR3、S (0) nR4、N (R3) 2、NR3OR3、COR3、OCOR3、 NR3C0R3、NR3S02R4、C0 2R3、CON(R3)JP (C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中雜環(huán)基 具有η個(gè)氧代基， R2 代表（C1-C6)-燒基、（C2-C6)-烯基、（C 2-C6)-塊基、（C3-C6)-環(huán)燒基、（C3-C 6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基、（C1-C6)-烷基-0- (C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、 (C 1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、（C1-C6)-烷基雜環(huán)基、（C 1-C6)-烷基-〇-雜芳基、（C1-C6)-烷 基-O-雜環(huán)基、（C1-C6)-烷基-NR3-雜芳基或（C1-C 6)-烷基-NR3-雜環(huán)基，其中后16個(gè)基團(tuán) 各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：氰基、鹵素、硝基、OR3、S(0)nR4、N(R 3)2、NR30R3、NR3S0 2R4、 COR3、OCOR3、NR3COR3、CO 2R3、CON (R3) 2 和（C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中雜環(huán) 基具有η個(gè)氧代基， R3 代表氫、（C1-C6)-燒基、（C2-C6)-烯基、（C 2-C6)-塊基、（C3-C6)-環(huán)燒基或（C3-C 6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基， R4 代表（C1-C6)-烷基、（C2-C6)-烯基或（C 2-C6)-炔基， R5代表甲基或乙基， M+代表選自以下的陽(yáng)離子： (a) 堿金屬如鋰、鈉、鉀的離子， (b) 堿土金屬如鈣和鎂的離子， (c) 過(guò)渡金屬如錳、銅、鋅和鐵的離子， (d) 銨離子，其氫原子被p個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：(C1-C4)-烷基、羥基-(C1-C 4)-烷 基、（C3-C4)-環(huán)燒基、（C1-C2)-燒氧基-(C 1-C2)-燒基、輕基-(C1-C2)-燒氧基-(C 1-C2)-燒基、 (C1-C2)-巰基烷基、苯基和芐基，其中上述基團(tuán)被η個(gè)選自以下的基團(tuán)取代滷素、硝基、氰 基、疊氮基、（C 1-C2)-燒基、（C1-C2)-齒代燒基、（C 3-C4)-環(huán)燒基、（C1-C2)-燒氧基、（C 1-C2)-齒 代烷氧基和苯基，且在每種情況下氮原子上的兩個(gè)取代基任選地一起形成未被取代或取代 的環(huán)， (e) 季鱗離子如四-((C1-C4)-烷基）鱗和四苯基鱗，其中（C1-C 4)-烷基基團(tuán)和苯基基 團(tuán)被P個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：--素、（C1-C2)-燒基、（C 1-C2)-I^f代燒基、（C3-C4)-環(huán)燒基、 (C 1-C2)-燒氧基和（C1-C2)-齒代燒氧基， ⑴叔锍離子例如三-((C1-C4)-烷基）锍， (g) 叔氧化锍離子例如三-((C1-C4)-烷基）氧化锍， (h) 叔氧鐵尚子如二-((C1-C4)-燒基）氧鐵，其中（C1-C 4)-燒基基團(tuán)被p個(gè)選自以下 的基團(tuán)取代：齒素、（C1-C2)-燒基、（C 1-C2)-齒代燒基、（C3-C4)-環(huán)燒基、（C 1-C2)-燒氧基和 (C1-C2)-齒代燒氧基， ⑴從選自以下的雜環(huán)化合物衍生的離子：批陡、喹啉、2-甲基吡陡、3-甲基吡陡、4-甲 基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2, 5-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、哌啶、 吡咯烷、嗎啉、硫嗎啉、吡咯、咪唑、1，5-二氮雜雙環(huán)-[4. 3.0]壬-5-烯（DBN)和1，8-二氮 雜雙環(huán)[5. 4. 0] i^一碳-7-烯（DBU)， η代表0、1或2， P 代表 〇、1、2、3 或 4， s代表0、1、2或3。
3.權(quán)利要求1或2所述的N-(四唑-5-基）-或N-(三唑-5-基）芳基甲酰胺的鹽，其 中 A代表N或CY， B代表N或CH， X代表硝基、齒素、氰基、（C1-C6)-烷基、^R-(C1-C 6)-烷基、（C3-C6)-環(huán)烷基、0R1、 S (0)nR2、（C1-C6)-燒基-S (O)nR2、（C1-C6)-燒基-OR 1、（C1-C6)-燒基-CON (R1)2、（C1-C6)-燒 基-SO2N(R1)P (C1-C6) -烷基-NR1COR1、（C1-C6) -烷基-NR1SO2R^ (C1-C6) -烷基-雜芳 基、（C1-C6)-烷基雜環(huán)基，其中后兩個(gè)基團(tuán)在每種情況下被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代： 齒素、（C「C 6)-燒基、1? 代-(C1-C6)-燒基、S (0)n- (C1-C6)-燒基、（C1-C6)-燒氧基和齒 代 _ (C1-C6)-燒氧基，且其中雜環(huán)基具有η個(gè)氧代基， Y代表氫、硝基、鹵素、氰基、（C1-C6)-烷基、（C1-C 6)-鹵代烷基、OR1 J(O)nR2JO2N(R1)P N(R%、CHNOR1、CH2ONC(R1)2' NR1SO2R2' NR1COR1' (C1-C6)-燒基-S(O)nR2、（C 1-C6)-燒基-0R1、 (C1-C 6) -燒基-CON (R1)2、（C1-C6) -燒基-SO2N (R1)2、（C1-C6) -燒基-NR1COR1、（C1-C6) -燒 基-NR1SO2R^ (C1-C6)-烷基-苯基、（C1-C6)-烷基-雜芳基、（C 1-C6)-烷基-雜環(huán)基、苯 基、雜芳基或雜環(huán)基，其中后六個(gè)基團(tuán)各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：鹵素、硝基、氰基、 (C 1-C6)-燒基、1?代-(C1-C6)-燒基、（C 3-C6)-環(huán)燒基、S (O)n-(C1-C6)-燒基、（C1-C 6)-燒氧 基、齒代_ (C1-C6)-燒氧基、（C1-C6)-燒氧基-(C 1-C4)-燒基和氰甲基，且其中雜環(huán)基具有η 個(gè)氧代基， Z 代表 1?素、氰基、1?代-(C1-C6)-燒基、（C3-C 6)-環(huán)燒基、S (0)nR2、1，2,4-二唑-1-基， 或 如果Y代表S (O)nR2基團(tuán)，Z也可代表氫、甲基、甲氧基或乙氧基， W代表氫、甲基、乙基、甲氧基甲基、甲氧基、氟、氯或S(O)nCH3, R代表（C1-C8)-烷基、齒代-(C1-C8)-烷基、（C 2-C8)-烯基、齒代-(C2-C8)-烯基、 (C2-C8)_炔基、鹵代-(C2-C8)_炔基，其中上述六個(gè)基團(tuán)各自被 S個(gè)選自以下的基團(tuán)取代： 氛基、S (O)n-(C1-C6)-燒基、（C1-C 6)-燒氧基、1?代-(C1-C6)-燒氧基、COR3、C00R 3、0C0R3、 NR3COR3、NR3SO2R4、（C 3-C6)-環(huán)烷基、雜芳基、雜環(huán)基和苯基，其中后三個(gè)基團(tuán)各自被s個(gè)選自 以下的基團(tuán)取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和鹵素，且其中雜環(huán)基具有〇至2個(gè)氧 代基，或 R代表苯基，其被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：?素、硝基、氰基、（C1-C6)-烷基、鹵 代 _ (CfC6)-燒基、（C3-C6)-環(huán)燒基、S (0) n- (C1-C6)-燒基、（C1-C6)-燒氧基、1?代-(C 1-C6)-燒 氧基和（C1-C6)-燒氧基-(C 1-C4)-燒基， R1 代表氫、（C1-C6)-燒基、（C2-C6)-烯基、（C 2-C6)-塊基、（C3-C6)-環(huán)燒基、（C3-C 6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基、（C1-C6)-烷基-〇- (C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、 (C 1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、（C1-C6)-烷基雜環(huán)基、（C 1-C6)-烷基-〇-雜芳基、（C1-C6)-烷 基-0-雜環(huán)基、（C 1-C6)-烷基-NR3-雜芳基或（C1-C6)-烷基-NR 3-雜環(huán)基，其中后16個(gè)基團(tuán) 各自被s個(gè)選自以下的基團(tuán)取代：氰基、鹵素、硝基、OR3、S (0) nR4、N (R3) 2、NR3OR3、COR3、OCOR3、 NR3C0R3、NR3S02R4、C0 2R3、CON(R3)JP (C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中雜環(huán)基 具有η個(gè)氧代基， R2代表（C1-C6)-燒基、（C3-C 6)-環(huán)燒基或（C3-C6)-環(huán)燒基-(C1-C 6)-燒基，其各自被s 個(gè)選自鹵素和OR3的取代基取代， R3代表氫或（C1-C6)烷基， R4代表（C1-C6)-烷基， R5代表甲基或乙基， M+代表選自以下的陽(yáng)離子： 鈉離子、鉀離子、鋰離子、鎂離子、鈣離子、NH4+離子、（2-羥基乙-1-基）銨離子、雙-Ν， N-(2-羥基乙-1-基）-銨離子、三-N，N，N-(2-羥基乙-1-基）銨離子、四-N，N，N，N-(2-羥 基乙_1_基）按尚子、N- (2-輕基乙-1-基）-二_N，N，N-甲基按尚子、甲基按尚子、二甲基按 離子、三甲基銨離子、四甲基銨離子、乙基銨離子、二乙基銨離子、三乙基銨離子、四乙基銨 離子、異丙基銨離子、二異丙基銨離子、四丙基銨離子、四丁基銨離子、2-(2-羥基乙-1-氧 基）乙 _1_基銨尚子、二_(2_輕基乙-1-基）銨尚子、二甲基節(jié)基銨尚子、二-((C 1-C4)-燒 基）锍離子、芐基銨離子、1-苯基乙基銨離子、2-苯基乙基銨離子、二異丙基乙基銨離子、批 啶鎗離子、哌啶鎗離子、咪唑鎗離子、嗎啉鎗離子、1，8_二氮雜雙環(huán)[5. 4. 0] i^一碳-7-烯鎗 離子， η代表0、1或2， s代表0、1、2或3。
4. 除草組合物，其特征在于，除草有效量的至少一種權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)所述的式（I) 化合物。
5. 權(quán)利要求4所述的除草組合物，其與制劑助劑混合。
6. 權(quán)利要求4或5所述的除草組合物，其包括至少一種選自殺蟲(chóng)劑、殺螨劑、除草劑、殺 菌劑、安全劑和生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的具有農(nóng)藥活性的物質(zhì)。
7. 權(quán)利要求6所述的除草組合物，其包含安全劑。
8. 權(quán)利要求7所述的除草組合物，其包含環(huán)丙磺酰胺、解草酯、吡唑解草酯或雙苯噁唑 酸。
9. 權(quán)利要求6-8任一項(xiàng)所述的除草組合物，其包含其他除草劑。
10. 防治不想要的植物的方法，其特征在于將有效量的至少一種權(quán)利要求1-3任一項(xiàng) 所述的式（I)的化合物或權(quán)利要求4-9任一項(xiàng)所述的除草組合物施用于植物或不想要的營(yíng) 養(yǎng)體生長(zhǎng)的位置。
11. 權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)所述的式（I)的化合物或權(quán)利要求4-9任一項(xiàng)所述的除草組 合物用于防治不想要的植物的用途。
12. 權(quán)利要求11所述的用途，其特征在于，式（I)的化合物用于防治有用植物作物中不 想要的植物。
13. 權(quán)利要求12所述的用途，其特征在于，所述有用植物是轉(zhuǎn)基因有用植物。
【文檔編號(hào)】C07D249/14GK104271563SQ201380023321
【公開(kāi)日】2015年1月7日 申請(qǐng)日期:2013年4月30日 優(yōu)先權(quán)日:2012年5月3日
【發(fā)明者】R·布勞恩, S·多納-里平, H·阿倫斯, C·沃爾德拉夫, A·科恩, H·迪特里希, E·加茨魏勒, C·H·羅辛格 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司