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用于控制真菌的植物保護(hù)劑的制作方法

文檔序號(hào):3593396閱讀:534來(lái)源:國(guó)知局
專利名稱:用于控制真菌的植物保護(hù)劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及用于控制真菌的新型植物保護(hù)劑或組合物,具體地講,涉及含一或多個(gè)由下面通式(I)代表的3′-異丙基N-苯甲酰苯胺衍生物的組合物。
其中,R代表三氟甲基或硝基。
舉例來(lái)說(shuō),N-苯甲酰苯胺堿性化合物的植物保護(hù)作用和它們的殺真菌功能可見(jiàn)英國(guó)專利1,217,868說(shuō)明書(shū)。該發(fā)明涉及的控制真菌的植物保護(hù)劑的特征為含作為有效成份且由下面通式(A)代表的N-苯甲酰苯胺或它的衍生物
本發(fā)明提供的化合物也可由通式(A)代表,其中,R1是三氟甲基或硝基,Yn是氫原子,X是氧原子,R2是-NR3R4(其中R3代表氫原子,R4代表間一異丙苯基),這些化合物在上述英國(guó)專利說(shuō)明書(shū)中既沒(méi)具體描述也沒(méi)提到。
另一方面,3′-異丙基N-苯甲酰苯胺堿性化合物的植物保護(hù)和殺真菌作用見(jiàn)日本專利公開(kāi)№.12973/1978。該公開(kāi)文本中所描述的發(fā)明涉及到含由通式(B)代表的3′-異丙基N-苯甲酰苯胺并且用于控制真菌的植物保護(hù)劑。
其中,R代表烷基。
但這些已知N-苯甲烷苯胺堿性化合物的植物保護(hù)作用和殺真菌作用并不總是令人滿意的,因此有必要開(kāi)發(fā)一種更好的控制真菌的植物保護(hù)劑。
本發(fā)明的目的是提供一化合物,它比前述的那些已知N-苯甲烷苯胺堿性化合物有更好的殺真菌作用,并還提供含該化合物且用于控制真菌的植物保護(hù)劑。
通過(guò)對(duì)3-異丙基N-苯甲酰苯胺衍生物的研究,我們發(fā)現(xiàn)上面列出的通式(I)代表的化合物(今后稱作“本發(fā)明化合物”)對(duì)可造成植物疾病的各種真菌顯示出優(yōu)良的抑制作用,具體講,本發(fā)明的化合物和組合物對(duì)水稻種植中存在的立枯絲核菌,小麥生長(zhǎng)中的條形柄銹菌和蔬菜及觀賞植物出現(xiàn)的各種其它銹斑顯示出優(yōu)良的抑制或殺滅作用。
本發(fā)明化合物可如下制備將由下面通式(II)代表的酰氯(其中R代表示三氟甲基或硝基)在鹵化氫反萃取劑存在下與3-異丙基
苯胺反應(yīng)。另一制備本發(fā)明化合物的方法是在脫水劑存在下,將下面通式(III)代表的羧酸(其中R代基三氟甲基或硝基)
與3-異丙基苯胺反應(yīng)。
本發(fā)明的化合物可用作殺真菌的有效成份,并且既可直接處理栽培植物,也可和農(nóng)藥中常用的固體載體,液體載體,表面活性劑或其它農(nóng)業(yè)化學(xué)中常用的組合助劑混合使用。更具體講,它們與普通農(nóng)藥相似,一般可配成乳劑,可濕性粉末,顆粒,粉末或液體組合物。用于將本發(fā)明化合物配成合適的固體組合物的固體載體有細(xì)粉狀或顆粒狀的滑石,粘土、高嶺土、白碳和斑脫土。使用的液體載體有芳烴(如苯,二甲苯,甲基萘),醇(如丙醇,乙二醇,乙二醇-乙醚),酮(如丙酮和異佛爾酮),植物油(如大豆油和棉籽油),二甲基甲酰胺,二甲亞砜,乙腈和水。用于乳化或分散的表面活性劑有陰離子表面活性劑,如烷基硫酸酯,烷基磺酸酯(鹽)和聚氧乙烯-烷芳醚磷酸酯;非離子表面活性劑,如聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物和聚氧乙烯-脫水山梨糖醇羧酸酯。其它用于制備本發(fā)明的植物保護(hù)劑的組合助劑有木質(zhì)素磺羧酯,藻羧鹽,聚乙烯醇,羧甲基纖維素(CMC)和吡啶偶氮苯酚(PAP)。
當(dāng)將本發(fā)明的一種化合物用作植物保護(hù)劑時(shí),它可含在適宜的組合物中,如乳劑,可濕性粉末,粒劑,粉末或液體,并可根據(jù)有效成份的噴散量,每10公畝噴散1克至1000克,優(yōu)選為5克至100克。本發(fā)明化合物也可與其它殺真菌劑或殺蟲(chóng)劑混合以便減少使用的劑量或得到殺滅各種使植物致病的有害真菌或昆蟲(chóng)的綜合能力。
實(shí)例下面介紹的是合成本發(fā)明化合物的實(shí)例。合成實(shí)例1制備3′-異丙基-2-三氟甲基N-苯甲酰苯胺(化合物1)將1g 3-異丙基苯胺和0.8g三乙胺溶于50ml THF中,然后冷卻到0℃,再攪拌。滴加含1.54g 2-三氟甲基苯甲酰氯的20ml四氫呋喃(THF)溶液,攪拌30分鐘后,濾出反應(yīng)混和物,減壓蒸除濾液中的THF。殘余物用苯萃取,然后萃取液依次用3N HCl,飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌。苯層用無(wú)水硫酸鎂干燥,然后減壓蒸除苯得到所要產(chǎn)物。產(chǎn)率1.98g(87%),熔點(diǎn)87.5-88.5℃,IR吸收峰1655cm-1(C=O)。
合成實(shí)例2制備3′-異丙基-2-硝基N-苯甲酰苯胺(化合物2)
將1g 3-異丙基苯胺和0.8g三乙胺溶于50ml THF,然后冷卻至0℃,再攪拌。滴加含1.37g 2-硝基苯甲酰氯的20ml THF溶液。攪拌30分鐘后,濾出反應(yīng)混和物,減壓蒸除濾液中THF。殘余物用苯萃取,然后萃取液依次用3N HCl,飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌。苯層用無(wú)水硫酸鎂干燥,然后減壓蒸除苯得到所要產(chǎn)物。產(chǎn)率1.79g(85%),產(chǎn)物熔點(diǎn)65.5-68.5℃。IR吸收峰1660cm-1(C=O)。
現(xiàn)介紹組合物實(shí)例。在下面的組合物實(shí)例中,本發(fā)明化合物由上述化合物號(hào)代表,在全部實(shí)例中,份數(shù)指“重量份”。
組合物實(shí)例1乳劑。
將20g本發(fā)明化合物1溶于73份混合二甲苯,然后加3份聚氧乙烯烷基醚,3份烷基苯磺酸酯(鹽)和1份聚氧乙烯山梨糖醇烷基化物/后加的三種物質(zhì)作為乳化劑,接著充分混合,然后攪拌得到乳劑。
組合物實(shí)例2可濕性粉末往40份本發(fā)明化合物1中加入3份白碳,50份粘土,再加3份聚氧乙烯烷芳基磺羧酯(鹽)和4份木質(zhì)素磺酸酯,后加的兩種物質(zhì)作為分散助劑,將整個(gè)物質(zhì)完全混合,接著通過(guò)研磨制成可濕性粉末。
組合物實(shí)例3粉劑往3份本發(fā)明化合物1中加入0.5份白碳,2.5份粘土,接著混合,然后研磨。然后往經(jīng)過(guò)研磨的產(chǎn)物中加入94份粘土,將整個(gè)物質(zhì)完全混合得到粉劑。
下面列出的一些實(shí)驗(yàn)例是為了說(shuō)明本發(fā)明化合物在控制真菌的植物保護(hù)劑中可以被用作有效成份。
實(shí)驗(yàn)例1水稻的紋枯病本發(fā)明的組合物,一般按組合物實(shí)例2方法制備并已測(cè)了濃度,將其撒到直徑9cm的盆中,盆中栽有5葉期的水稻(種類(lèi)KOSHIHIKARI),施用劑量為每3盆100cc。施用該組合物一天后,在水稻的第三片葉稍上接種立枯絲核菌,該立枯絲核菌是在PDA培養(yǎng)基上培養(yǎng)的,然后將這些盆靜置于25℃潮濕室中。10天后測(cè)量每張葉上形成的侵蝕斑數(shù)目,保護(hù)值由下面等式計(jì)算。
保護(hù)值1%)=(1-處理葉稍的侵蝕斑數(shù)目/未處理葉鞘的侵蝕斑數(shù)目)×100%化合物 濃度(ppm) 保護(hù)值1 50 10020 1005 982 50 10020 1005 90A 50 8520 455 25注意化合物A是由下式代表的mepronil
實(shí)驗(yàn)例2水稻的紋枯病水稻(種類(lèi)KOSHIHIKARI)種植在敞開(kāi)的1m2混凝土框體中,將本發(fā)明組合物通過(guò)手工噴撒法噴撒到處于幼穗形成期的水稻葉子上,劑量為每10公畝150升,組合物按組合物實(shí)例2制備,濃度已測(cè)。施用本發(fā)明化合物一天后,將稻草培養(yǎng)基的細(xì)菌液植到每株水稻上,自培植之日起25天后,計(jì)算相應(yīng)水稻的侵蝕斑高度,保護(hù)值由下面等式計(jì)算。
保護(hù)值1%)=(1-處理的葉鞘的侵蝕斑高度/未處理葉鞘的侵蝕斑高度)×100%化合物 濃度(ppm)保護(hù)值1 100 10050 1002 100 10050 100A 100 3550 15注意化合物A代表mepronil。
實(shí)驗(yàn)例3小麥葉銹病將已測(cè)濃度并按組合物實(shí)施2方法制備的本發(fā)明化合物施用到種植在9cm直徑盆中的小麥(種類(lèi)NORIN≠61)上,組合物施用由噴射器來(lái)完成,劑量為每3盆100cc。然后給該小麥接種小麥葉銹病菌的夏孢子,將該盆于潮濕室中放置20小時(shí),然后轉(zhuǎn)移到一溫室中,在這里再放置10天。計(jì)算每張葉子上的侵蝕斑數(shù)目,保護(hù)值由下面等式計(jì)算。
保護(hù)值(%)=(1-處理葉侵蝕斑數(shù)目/未處理葉侵蝕斑數(shù)目)×100%化合物 濃度(ppm) 保護(hù)值50 1001 12.51002 10050 1002 12.51002 10050 90B 12.5852 20注意化合物B是日本專利12973/1979中公開(kāi)的化合物并由下式代表
實(shí)驗(yàn)例4小麥葉銹病將已測(cè)濃度且按組合物實(shí)例2制備的本發(fā)明化合物的其粉劑撒到田中生長(zhǎng)的小麥上。(種類(lèi)NORIN 61),劑量為每10公畝施用200升。在殺真菌劑噴撒到葉子上后,將帶有夏孢子膿皰的小麥馬上種植到田中每一角落。施藥30天后,從每一區(qū)中隨機(jī)抽取20棵小麥,觀察患病程度。用下表所示的檢驗(yàn)標(biāo)準(zhǔn)估計(jì)三種較高等級(jí)的患病程度,然后用下表所給等式計(jì)算患病的嚴(yán)重程度。
患病程度 每張葉上的夏孢子數(shù)目0011-526-12313-25426-50551-1006101以上患病嚴(yán)重程度=(0Xa+1Xb+2Xc……+6Xg)/6×y其中a,b,c……g分別表示患病程度為0,1,2…6的葉子編號(hào);Y表示受檢葉子的總數(shù)(Y=a+b+c+……+g)化合物 濃度(密度)患病嚴(yán)重程度1 2000 0.002 2000 0.03A 1500 1.70未處理 - 4.20注表中化合物A是mepronil
從實(shí)施例看到本發(fā)明化合物對(duì)各種銹斑(如水稻的紋枯病或小麥,蔬菜和觀賞植物的銹斑)顯示出優(yōu)良的預(yù)防作用。
權(quán)利要求
1.用于控制真菌的植物保護(hù)劑,其特征在于含由下面通式代表的3′-異丙基N-苯甲?;桨纷饔行С煞?。
其中R代表三氟甲基或硝基。
2.權(quán)項(xiàng)1要求的用于控制真菌的植物保護(hù)劑,其中所說(shuō)有效成份是3 ′-異丙基-2-三氟甲基N-苯甲酰苯胺。
3.權(quán)項(xiàng)1要求的用于控制真菌的植物保護(hù)劑,其中所說(shuō)有效成份是3′-異丙苯-2-硝基N-苯甲酰苯胺。
全文摘要
由下式代表的3′—異丙基N—苯甲酰苯胺衍生物。
文檔編號(hào)C07C233/65GK1033344SQ8810826
公開(kāi)日1989年6月14日 申請(qǐng)日期1988年12月1日 優(yōu)先權(quán)日1987年12月1日
發(fā)明者豐田重章, 渡道俊之助, 太幡展司 申請(qǐng)人:阿古羅-卡耐曉株式會(huì)社
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