專利名稱：N－(雜環(huán)甲?；?磺酰胺除草劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于農(nóng)用除草劑領(lǐng)域。
由于除草劑或其組合物在使用一段時間后，雜草會對其產(chǎn)生抗性，因此，需要不斷發(fā)明新型的和改進(jìn)的除草化合物和組合物。此外，考慮到經(jīng)濟(jì)及環(huán)境等方面的因素，發(fā)明與現(xiàn)有除草劑作用機(jī)制不同的除草劑亦是非常必要的。Yoneyama等人在Agric.Biol.Chem.，47，593-596(1983)和Takematsu等人在US 4,157,257(1979年6月5日)中報道了取代的N-苯磺?；郊柞０坊衔锞哂谐莼钚?。然而，未見本發(fā)明的N-(雜環(huán)甲?；?磺酰胺除草劑的報道。
為了滿足農(nóng)業(yè)上的要求，本發(fā)明提供了一種新的N-(雜環(huán)甲?；?磺酰胺除草劑、其組合物、農(nóng)業(yè)上可接受的載體，作為廣譜除草劑，在芽前芽后使用可有效控制單雙子葉雜草。本發(fā)明亦涉及制備這些化合物、應(yīng)用這些化合物進(jìn)行除草的方法。
本發(fā)明所提供的新的N-(雜環(huán)甲?；?磺酰胺化合物在控制雜草方面非常有效，其通式如下
式中W為雜環(huán)，包括吡啶，吡嗪，嘧啶，噠嗪，呋喃和噻吩等，環(huán)上在羰基鄰位上有鹵(C1-C6)烷基取代，并可以有1-3個如Z所示的取代基，R為(C3-C6)鏈炔基或(C3-C6)環(huán)氧烷基，n為0，1，2或3，以及X為鹵素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、硝基、氰基或(C1-C6)烷氧羰基。
本發(fā)明中較合適的W為在羰基鄰位有三氟甲基取代的吡啶基團(tuán)，R為炔丙基或2，3-環(huán)氧丙基，X為鹵素或甲基，n等于1。
本發(fā)明中更合適的W為4-(三氟甲基)-3-吡啶基，R為炔丙基，X為3-氯或3-甲基。
本發(fā)明中，(C1-C6)烷基表示直鏈或支鏈的烷烴，如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、特丁基、正戊基和正己基。(C1-C6)烷氧基表示直鏈或支鏈的烷氧基團(tuán)，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基。鹵素表示氟、氯、溴或碘。(C1-C6)鹵代烷基表示由一個或多個鹵原子取代的直鏈或支鏈的烷烴，如三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基。(C1-C6)鹵代烷氧基表示由一個或多個鹵原子取代的直鏈或支鏈的烷氧基團(tuán)，如三氟甲氧基、五氟乙氧基、氯甲氧基。(C1-C6)烷氧羰基表示與羰基相連的直鏈或支鏈的烷氧基團(tuán)，如甲氧羰基和乙氧羰基。(C3-C6)鏈炔基表示直鏈或支鏈的炔烴，如炔丙基、2-炔丁基。(C3-C6)環(huán)氧烷基表示直鏈或支鏈的烷基鏈，如含環(huán)氧基團(tuán)的正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、正戊基和正己基，例如，2，3-環(huán)氧丙基和2，3-環(huán)氧丁基。
本發(fā)明還包括由通式(I)所示的某一有除草活性的化合物與載體組成的N-(雜環(huán)甲?；?磺酰胺除草組合物。
本發(fā)明另外的實(shí)施方案為防治雜草的方法，該方法包括將除草有效量的通式(I)所示化合物與農(nóng)業(yè)上可接受的載體組成的N-(雜環(huán)甲酰基)磺酰胺除草組合物施于所述的雜草或所述雜草的場所或所述雜草的生長介質(zhì)的表面上。
按照本發(fā)明，化合物(I)由通式(II)所示的苯磺酰胺與由通式(III)所示的雜環(huán)酰氯反應(yīng)制得
其中，W，Xn和R與通式(I)中定義相同?；衔?II)或化合物(III)可由已知方法制備或可購買到。
苯磺酰胺(II)與雜環(huán)甲酰氯(III)的反應(yīng)可在溶劑中或無溶劑的條件下進(jìn)行。通常情況下，使用對反應(yīng)條件惰性的溶劑較適合?？墒褂玫娜軇樗?、醚類、芳香烴、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亞砜、吡啶及其混合物。
反應(yīng)溫度范圍較寬，一般可控制在0℃和反應(yīng)混合物的回流溫度之間。反應(yīng)壓力一般在周圍環(huán)境的壓力下進(jìn)行。反應(yīng)時間一般為30分鐘到6小時。
苯磺酰胺(II)與雜環(huán)甲酰氯(III)反應(yīng)的投料比例并不是非常關(guān)鍵的，但通常苯磺酰胺稍過量，如過量5％-20％摩爾對反應(yīng)是有利的。
反應(yīng)通常在作為縛酸劑的堿存在下進(jìn)行。合適的堿包括堿金屬氫化物，如氫化鈉；堿金屬氫氧化物，如氫氧化鈉和氫氧化鉀；以及有機(jī)堿，如吡啶和三乙胺。堿的用量一般為相對于雜環(huán)甲酰氯(III)稍過量，通常過量10％-200％摩爾對反應(yīng)是有利的。
本發(fā)明的N-(雜環(huán)甲?；?磺酰胺化合物及其組合物可用作出苗前和出苗后除草劑。一般而言，苗前除草劑通常在作物出苗之前施用。苗后除草劑在作物出苗之后和生長期間施用。這類化合物一般對農(nóng)業(yè)上的幾種重要作物如玉米、棉花、水稻、大豆和小麥顯示出選擇性。
本發(fā)明的化合物以溶液或制劑形式施用到土壤或葉面上。這種化合物通常溶解于載體中或配制成制劑以便作為除草劑使用時更易于分散。例如這些化學(xué)制劑可被制成可濕粉、濃乳劑、粉劑、膠懸劑、煙霧劑或乳油。在這些組合物中，加入了一種液體或固體載體并且當(dāng)需要時，可以摻入適當(dāng)?shù)谋砻婊钚詣?br> 通常情況下、特別是在向葉子上噴灑時，實(shí)際操作上希望組合物中含有輔助劑，如濕潤劑、擴(kuò)展劑、分散劑、粘著劑、粘合劑等。通用于本領(lǐng)域的這類輔助劑，可在the John W.McCutcheon，公司的出版物Detergents and Emulsifiers，Annual.Allured PublishingCompany，Ridgewood，New Jersey，U.S.A.中查到。
本發(fā)明的N-(雜環(huán)甲?；?磺酰胺組合物可以通過常用的方法以除草劑噴霧的形式施用，例如用傳統(tǒng)的高容量液壓噴霧、低容量液壓噴霧、氣噴霧，飛機(jī)噴霧或撒粉。稀釋度及用量將取決于所用設(shè)備的類型、施用的方法和所要控制的雜草，但通常選擇的較為適宜有效量為每公頃150克到4800克，優(yōu)選有效量為每公頃600克到3600克。
本發(fā)明的N-(雜環(huán)甲?；?磺酰胺組合物可以在施用前與肥料相混合。在一類使用了所說的N-(雜環(huán)甲酰基)磺酰胺化合物的固體肥料組合物中，可以將肥料或增肥組分，如硫酸銨、硝酸銨或磷酸銨，用一種或多種化合物來涂覆。所說的固體化合物或固體肥料也可以在混合設(shè)備中混合，或者它們可以與肥料結(jié)合成粒狀組合物。肥料可以使用任何比例，但一般所說的N-(雜環(huán)甲酰基)磺酰胺化合物在其肥料組合物中的比例約為5％到25％。這些組合物在提供肥料、促進(jìn)所需作物生長的同時，控制了不需要植物的生長。
對于某些應(yīng)用，可在本發(fā)明的除草劑中加入一種或多種其它的除草劑，由此可產(chǎn)生附加的優(yōu)點(diǎn)和效果。當(dāng)使用除草劑混合物時，所使用的相對比例取決于該混合物對欲處理植物的相對藥效?？梢耘c本發(fā)明的除草劑一同使用的其它除草劑的例子包括羧酸及其衍生物2，3，6-三氯苯甲酸及其鹽；2，3，5，6-四氯苯甲酸及其鹽；2-甲氧基-3，5，6-三氯苯甲酸及其鹽；2-甲氧基-3，6-二氯苯甲酸及其鹽；2-甲基-3，6-二氯苯甲酸及其鹽；2，3-二氯-6-甲基苯甲酸及其鹽；2，4-二氯苯氧基乙酸及其鹽和酯；2，4，5-三氯苯氧基乙酸及其鹽和酯；2-甲基-4-氯苯氧基乙酸及其鹽和酯；2-(2，4，5-三氯苯氧基)丙酸及其鹽和酯；4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸及其鹽和酯；4-(2-甲基-4-氯苯氧基)丁酸及其鹽和酯；2，3，6-三氯苯基乙酸及其鹽；3，6-環(huán)氧六氫苯二甲酸及其鹽；4，3，5，6-四氯對苯二甲酸二甲酯；三氯乙酸及其鹽；2，2-二氯丙酸及其鹽；2，3-二氯異丁酸及其鹽2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)煙酸異丙銨；2-(4，5-二氫-4-甲基-4-(1-甲乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基)-3-喹啉羧酸；6-(4-異丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-間甲苯甲酸甲酯；6-(4-異丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-對苯甲酸甲酯；N-(二氧磷基甲基)甘氨酸異丙銨鹽；(3，5，6-三氯-(2-吡啶基)氧)乙酸；3，7-二氯-8-喹啉羧酸；DL-高丙氨酸-4-基(甲基)磷酸銨；氨基甲酸衍生物N，N-二(正丙基)硫代氨基甲酸乙酯；N，N-二(正丙基)硫代氨基甲酸正丙酯；N-乙基-N-(正丁基)硫代氨基甲酸乙酯；N-乙基-N-(正丁基)硫代氨基甲酸正丙酯；N，N-二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙酯；苯基氨基甲酸異丙酯；N-(間氯苯基)氨基甲酸異丙酯；4-氯-2-丁炔基-N-(間氯苯基)氨基甲酸酯；N-(3，4-二氯苯基)氨基甲酸甲酯；二硝基一鄰(仲丁基)苯酚及其鹽；五氯苯酚及其鹽；S-(4-氯代苯基)-N，N-二乙硫基氨基甲酸酯。
取代的脲類2-氯-N-((4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基羰基)苯磺酰胺；3-(3，4-二氯苯基)-1，1-二甲基脲；3-苯基-1，1-二甲基脲；3-(3，4-二氯苯基)-3-甲氧基-1，1-二甲基脲；3-(4-氯苯基)-3-甲氧基-1，1-二甲基脲；3-(3，4-二氯苯基)-1-正丁基-1-甲基脲；3-(3，4-二氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲；3-(4-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲；3-(3，4-二氯苯基)-1，1，3-甲基脲；3-(3，4-二氯苯基)-二乙基脲；N-(4-異丙基苯基)-N，N-二甲基脲；2-((((4，6-二甲基-2-嘧啶基)氨基)碳基)磺酰基)苯甲酸甲酯；N-((6-甲氧基-4-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基羰基)-2-(2-氯乙氧基)-苯磺酰胺；2-(((6-甲氧基-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基羰基)磺酰基)苯甲酸甲酯；3-(((6-甲氧基-4-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基羰基)磺?；?-2-噻吩甲酸甲酯；2-((((4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基)碳基)磺?；谆?苯甲酸甲酯；2-(((6-甲氧基-4-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)甲基氨基羰基)磺?；?苯甲酸甲酯；取代的三嗪類2-氯-4，6-二(乙氨基)-均三嗪；2-氯-4，6-二(3-甲氧基正丙氨基)-均三嗪；2-氯-4-乙氨基-6-異丙氨基-均三嗪；2-氯-4，6-二(異丙氨基)-均三嗪；2-氯-4-乙氨基-6-(3-甲氧基正丙氨基)一均三嗪；2-甲硫基-4，6-二(異丙氨基)-均三嗪；2-甲硫基-4-乙氨基-6-異丙氨基-均三嗪；2-甲氧基-4，6-二(異丙氨基)-均三嗪；2-甲氧基-4-乙氨基-6-異丙氨基-均三嗪；2-甲硫基-4-(2-甲氧基乙氨基)-6-異丙氨基-三嗪；4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5(4H)-酮；二苯醚衍生物2，4-二氯-4′-硝基二苯醚；2，4，6-三氯-4′-硝基二苯醚；2，4-二氯-6-氟-4′-硝基二苯醚；3-甲基-4′-硝基二苯醚；3，5-二甲基-5′-硝基二苯醚；2，4′-二硝基-4-(三氟甲基)二苯醚；2，4-二氯-3′-甲氧基-4′-硝基二苯醚；5-(2-氯-4-三氟甲基)苯氧基-2-硝基苯甲酸鈉；2-氯-1-(3-甲氧基-4-硝基)苯氧基-4-三氟甲基苯；5-(2-氯-4-三氟甲基)苯氧基-2-硝基苯甲酸乙氧羰基乙酯；5-(2-氯-4-三氟甲基)苯氧基-N-甲磺酰基-2-硝基苯甲酰胺；
酰替苯胺類2-氯-N-(2-乙基-6-甲苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺；2-氯-2′，6′-二乙基-N-(2-丙氧基乙基)乙酰苯胺；N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺；N-(3，4-二氯苯基)異丁烯酰胺；N-(3-氯-4-甲基苯基)-2-甲基戊酰胺；N-(3，4-二氯苯基)三甲基乙酰胺；N-(3，4-二氯苯基)-α，α-二甲基乙酰胺；N-異丙基-N苯基氯乙酰胺N-正丁氧基甲基-N-(2，6-二乙基苯基)氯乙酰胺；N-乙氧基甲基-N-(2，6-二乙基苯基)氯乙酰胺；苯氧羧酸類除草劑2-(4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基)甲基丙酸酯；2-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯氧基)丙酸甲酯；(R)-2-(4-(5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯氧基)丙酸丁酯；2-(4-((6-氯-2-苯并惡唑基)氧基)苯氧基)丙酸乙酯；2-(4-(5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯氧基)丙酸丁酯；2-(4-(6-氯-2-喹啉氧基)苯氧基)丙酸乙酯；尿嘧啶類5-溴-3-仲丁基-6-甲基尿嘧啶；5-溴-3-環(huán)己基-1，6-二甲基尿嘧啶；5-溴-3-異丙基-6-甲基尿嘧啶；3-環(huán)己基-5，6-二甲基尿嘧啶；3-特丁基-5-氯-6-甲基尿嘧啶；腈類2，6-二氯苯腈；二苯基乙腈；3，5-二溴-4-羥基苯腈；3，5-二碘-4-羥基苯腈；其它有機(jī)除草劑2-氯-N，N-二烯丙基乙酰胺；N-(1，1-二甲基-2-炔丙基)-3，5-二氯苯甲酰胺；馬來酰肼；3-氨基-1，2，4-三唑；甲胂酸一鈉；甲胂酸二鈉；N，N-二甲基-α，α-二苯基乙酰胺；N，N-二正丙基-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯胺；N，N-二正丙基-2，6-二硝基-4-甲基苯胺；N，N-二正丙基-2，6-二硝基-4-甲基磺?；桨?；O-(2，4-二氯苯基)-O-甲基異丙基硫代磷酰胺；4-氨基-3，5，6-三氯-吡啶甲酸；2，3-二氯-1，4-萘醌；二(甲氧基硫代碳基)二硫化物；3-(1-甲基乙基)-1H-2，1，3-苯并噻二嗪-(4)3H-酮-2，2-二氧化物。7-二氫二吡啶酚(1，2-a2′，1′-c)-吡嗪二嗡鹽；1′-二甲基-4，4′-二吡啶嗡鹽；3，4，5，6-四氫-3，5-二甲基-2-硫代-2H-1，3，5，-噻二嗪；2-(1-(乙氧亞氨基)丁基)-5-(異(乙硫基)丙基)-3-羥基-2-環(huán)己烯-1-酮；2-(2-氯苯基)甲基-4，4-二甲基-3-異惡唑烷酮；N-(1-乙基丙基)-3，4-二甲基-2，6-二硝基苯甲酰胺；4-氯-5-(甲氨基)-2-(間三氟甲基苯基)-3-(2H)-噠嗪酮；2-(3，5-二氯苯基)-2-(2，2，2-三氯甲基)環(huán)氧乙烷。
當(dāng)使用除草劑的混合物時，所使用的相對量將取決于待處理的作物和在預(yù)期的雜草防除中的選擇性程度。
應(yīng)明確的是，在不違背由權(quán)利要求所限定的本發(fā)明的精神和范圍的情況下，可進(jìn)行各種變換和改動。
下列實(shí)施例、生測試驗(yàn)結(jié)果和表格可用來進(jìn)一步說明本發(fā)明，但不意味著限制由權(quán)利要求所示的本發(fā)明的范圍。
表1優(yōu)選化合物
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水冷卻下的3-氯-N-炔丙基苯磺酰胺(3.0克，13mmol)與40毫升THF形成的溶液中。繼續(xù)攪拌20分鐘后，在5分鐘內(nèi)向混合物中滴加4-三氟甲基吡啶-3-甲酰氯(2.7克，13mmol)和10毫升THF形成的溶液，室溫下攪拌10小時。將反應(yīng)混合物倒入100毫升乙酸乙酯和100毫升水中，分出的水相用2×50毫升乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)相，用飽和碳酸氫鈉水溶液、水和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。脫去溶劑得到4.0克油。100克硅膠柱色譜提純，流動相為25％乙酸乙酯/己烷溶液，得到2.5克3-氯-N-炔丙基-N-(4-三氟甲基吡啶-3-羰基)苯磺酰胺。熔點(diǎn)82-85℃。
例23-氯-N-炔丙基-N-(5-甲基-2-三氟甲基呋喃-3-羰基)苯磺酰胺的制備操作步驟與例1相同。用5-甲基-2-三氟甲基呋喃-3-甲酰氯代替4-三氟甲基吡啶-3-甲酰氯，得到3-氯-N-炔丙基-N-(5-甲基-2-三氟甲基呋喃-3-羰基)苯磺酰胺。熔點(diǎn)70-72℃。
例33-甲基-N-炔丙基-N-(4-三氟甲基吡啶-3-羰基)苯磺酰胺的制備氫化鈉(0.4克，60％，10mmol)在5分鐘內(nèi)分批加入到冰水冷卻下的3-甲基-N-炔丙基苯磺酰胺(2.1克，10mmol)與40毫升THF形成的溶液中?；旌衔飻嚢?0分鐘后，在5分鐘內(nèi)滴加4-三氟甲基吡啶-3-甲酰氯(1.5克，7mmol)和10毫升THF形成的溶液。室溫下攪拌10小時。將反應(yīng)混合物倒入50毫升乙酸乙酯和50毫升水中，分出的水相用2×25毫升乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)相，用飽和碳酸氫鈉水溶液、水和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。脫去溶劑得到2.0克固體。70克硅膠柱色譜提純，流動相為25％乙酸乙酯/己烷溶液，得到1.2克3-甲基-N-炔丙基-N-(4-三氟甲基吡啶-3-羰基)苯磺酰胺。熔點(diǎn)111-114℃。
例43-氯-N-炔丙基-N-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5-羰基)苯磺酰胺的制備操作步驟與例1相同。用(2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5-甲酰氯代替4-三氟甲基吡啶-3-甲酰氯得到3-氯-N-炔丙基-N-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5-羰基)苯磺酰胺。熔點(diǎn)106-107℃。
生測方法苗前試驗(yàn)在(寬×長×高)20×30×8厘米的塑料盤中，加入含1.0到1.5％有機(jī)質(zhì)的本地得到的土壤，種子深度為1.27厘米。
苗后試驗(yàn)試材種植在直徑為7.62或10.16厘米的盤中，出苗7至21天后，當(dāng)單子葉雜草在2-4葉期，闊葉雜草在1-2真葉期時進(jìn)行噴霧。
依不同的噴液濃度，通常噴霧體積為每公頃234升或468升。通常用丙酮溶解原藥，用移動帶式噴霧器進(jìn)行噴霧。試材放于噴霧櫥內(nèi)的滾帶上，移動噴頭經(jīng)過試材上部，以扇面噴霧形式將藥劑噴到試材上，噴嘴與通常田間噴霧器上的相同。滾帶將試材移出櫥外，置于干燥箱中干燥。
噴霧干燥后的試材置于溫室中。苗前試驗(yàn)從上部噴水，苗后試驗(yàn)從底部灌水并保持48小時以使水不接觸到葉面。
處理后2-3周進(jìn)行調(diào)查。以0％(無效)到100％(完全控制)進(jìn)行活性分級。抑制率為各種損害如失綠、枯斑、生長阻滯或葉角灼燒的總效果。與對照比較后得到結(jié)果，見表2A和2B表2A苗前活性
表2B苗后活性
表3A單子葉雜草名稱
權(quán)利要求
1一種磺酰胺類除草劑，其特征在于本發(fā)明的標(biāo)題化合物(I)屬于農(nóng)用除草劑，通式為
其中W為雜環(huán)，包括吡啶，吡嗪，嘧啶，噠嗪，呋喃和噻吩等，環(huán)上與羰基鄰位上有鹵(C1-C6)烷基取代，R為(C3-C6)鏈炔基或(C3-C6)環(huán)氧烷基，X為鹵素、(C1-C6)烷基、(C1-C8)鹵代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、硝基、氰基或(C1-C6)烷氧羰基，n等于0、1、2或3。
2如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于其中W為在羰基鄰位有三氟甲基取代的吡啶基團(tuán)，R為炔丙基或2，3-環(huán)氧丙基，X為鹵素或甲基，n等于1。
3如權(quán)利要求2所述的化合物，其特征在于其中W為4-三氟甲基-3-吡啶基，R為炔丙基，X為3-氯或3-甲基。
4如權(quán)利要求3所述的化合物，其特征在于其中X為氯，所述化合物為3-氯-N-炔丙基-N-(4-三氟甲基吡啶-3-羰基)苯磺酰胺。
5如權(quán)利要求3所述的化合物，其特征在于其中X為甲基，所述化合物為3-甲基-N-炔丙基-N-(4-三氟甲基吡啶-3-羰基)苯磺酰胺。
6一種除草組合物，其特征在于該組合物包括權(quán)利要求1所述的化合物及其農(nóng)業(yè)上可接受的載體。
7一種如權(quán)利要求6所述的除草組合物，其特征在于其中還含有肥料或增肥物質(zhì)。
8一種控制雜草的方法，其特征在于該方法包括向該雜草或該雜草的生長介質(zhì)或地點(diǎn)上施用除草有效量的如權(quán)利要求6所述的除草組合物。
9按照權(quán)利要求8所述的方法，其雜草的生長場所為玉米、棉花、水稻、大豆或小麥田。
全文摘要
可用于防治雜草的N－(雜環(huán)甲?；?磺酰胺及其組合物。其通式為:其中:W為(取代)雜環(huán),環(huán)上與羰基鄰位上有鹵(C
文檔編號C07D405/06GK1274528SQ9911294
公開日2000年11月29日 申請日期1999年5月20日 優(yōu)先權(quán)日1999年5月20日
發(fā)明者泰斯, C·M·, 李斌 申請人:沈陽化工研究院