本申請(qǐng)涉及有機(jī)化合物，特別是涉及改善電子傳輸效率的有機(jī)化合物及有機(jī)電致發(fā)光器件。

背景技術(shù)：

1、有機(jī)電致發(fā)光器件(oled:organic?light?emission?diodes)已經(jīng)廣泛應(yīng)用于顯示和照明行業(yè)，特別是手機(jī)顯示，像apple、sumsang、華為和小米等手機(jī)廠商推出的最新手機(jī)產(chǎn)品全部使用oled屏，這主要?dú)w因于oled具有自發(fā)光、視角廣、對(duì)比度高、響應(yīng)速度快及可制備柔性器件等優(yōu)異特點(diǎn)。

2、隨著oled技術(shù)在照明和顯示兩大領(lǐng)域的不斷推進(jìn)，人們對(duì)oled的器件性能提出更高的需求，要求低功耗、高效率和長(zhǎng)壽命的同時(shí)滿足，這就給本領(lǐng)域技術(shù)人員設(shè)計(jì)開發(fā)各種結(jié)構(gòu)的功能化材料帶來(lái)了極大的機(jī)遇和挑戰(zhàn)。

3、最常見的oled器件結(jié)構(gòu)里，通常包括以下種類的有機(jī)材料：空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料，以及發(fā)光材料(含主體材料和客體材料)等。目前，電子傳輸材料作為一種重要的功能材料，對(duì)電子的遷移率有著直接的影響，并最終影響oled的發(fā)光效率。目前，提高的電子傳輸材料遷移率，降低器件功耗成為器件性能的發(fā)展中是一個(gè)重要方向。

4、另外，將oled器件多個(gè)對(duì)堆疊到一起，即串聯(lián)oled結(jié)構(gòu)。串聯(lián)oled包括置于第一發(fā)光疊層和第二發(fā)光疊層之間的電荷生成層，以在確保電荷有效地分配到發(fā)光疊層的同時(shí)提高各個(gè)發(fā)光層中的電流效率。通常，電荷生成層包括n型電荷生成層和p型電荷生成層，而n型電荷生成層也是一種電子傳輸材料。這一層材料遷移率的提高也有利于疊層器件功耗的降低。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、針對(duì)上述領(lǐng)域的需求，本申請(qǐng)?zhí)峁┮环N含4,5-二氮-9,9-螺二芴的有機(jī)化合物，具有高遷移率，有利于降低器件的功耗。

2、一種有機(jī)化合物，如式(a)所示：

3、

4、其中：l1-l4各自獨(dú)立地選自單鍵、取代的或未取代的具有6至60個(gè)成環(huán)碳原子的亞芳基、或者取代的或未取代的具有5至60個(gè)成環(huán)碳原子的亞雜芳基；

5、ar1-ar4各自獨(dú)立地選自r取代的或未取代的c6至c60芳基、r取代的或未取代的c3至c60雜芳基、或者r取代的或未取代c6-c30的芳基膦氧；所述r選自未取代的或取代的c1至c20烷基、未取代的或取代的c1至c20烷氧基、鹵素、氰基、羧基、羰基、胺基、c1至c20烷基胺基、硝基、肼基、磺酸基、c1至c20烷基硅烷基、c1至c20烷氧基硅烷基、c3至c30環(huán)烷基硅烷基、c6至c30芳基硅烷基、取代的或未取代c6至c30芳基、取代的或未取代c3至c30雜芳基或者其組合，所述r中的取代為被鹵素、c1-c4烷基、或者氘所取代；

6、m1-m4、n1-n4獨(dú)立的選自0-4，且n1-n4總和大于或等于1，所述雜芳基、亞雜芳基的雜原為n、s、o中的至少一個(gè)。

7、在一些實(shí)施例中，n1-n4總和大于或等于2。

8、在一些實(shí)施例中，本申請(qǐng)的結(jié)構(gòu)如式(b)所示：

9、

10、式中，m1、m2、n1、n2、l1、l2和ar1、ar2與結(jié)構(gòu)式(a)中定義相同，且n1、n2不為零。

11、進(jìn)一步在一些實(shí)施例中，本申請(qǐng)的結(jié)構(gòu)如式(c)所示：

12、

13、式中，l1、l2和ar1、ar2與結(jié)構(gòu)式(a)中定義相同，m1、m2獨(dú)立選自0-2。

14、在一些實(shí)施例中，l1-l4為單鍵或以下結(jié)構(gòu)中的一種或以下結(jié)構(gòu)的組合：

15、

16、ar1、ar2各自獨(dú)立地為選自r取代的或未取代的c6至c20芳基、r取代的或未取代的c3至c20雜芳基、或者r取代的或未取代的c6至c20芳基膦氧基，其中，所述r選自未取代的或取代的c1至c10烷基、未取代的或取代的c1至c10烷氧基、鹵素、氰基、取代的或未取代的c6至c10芳基、取代的或未取代c3至c10雜芳基或者其組合。

17、在一些實(shí)施例中，所述的雜芳基為含有一個(gè)或多個(gè)sp2雜化的氮原子。

18、在一些實(shí)施例中，ar1、ar2為以下結(jié)構(gòu)中的一種或以下結(jié)構(gòu)的組合：

19、

20、

21、在一些實(shí)施例中，本申請(qǐng)結(jié)構(gòu)如下式所示，但不限于所列舉的結(jié)構(gòu)式：

22、

23、

24、

25、本申請(qǐng)的第二個(gè)發(fā)明是提供一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括：陽(yáng)極、空穴功能層、發(fā)光層、電子功能層和陰極，其中，所述電子功能層包含所述的有機(jī)化合物。

26、在一實(shí)施例中，所述電子功能層為電子傳輸層，所述有機(jī)化合物作為電子傳輸層材料。

27、在一實(shí)施例中，所述空穴功能層包括層疊設(shè)置的空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層。

28、在一實(shí)施例中，所述電子功能層還包括電子注入層，所述電子注入層設(shè)置于電子傳輸層與陰極之間。電子注入層材料可選自有機(jī)電致發(fā)光器件領(lǐng)域的常規(guī)電子注入材料。

29、本申請(qǐng)的第三個(gè)發(fā)明是提供了一種串聯(lián)的有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括：第一發(fā)光疊層、第二發(fā)光疊層和電荷生成層；第一發(fā)光疊層包括陽(yáng)極、空穴功能層、發(fā)光層、電子功能層；第二發(fā)光疊層包括空穴功能層、發(fā)光層、電子功能層、陰極；電荷生成層置于第一發(fā)光疊層和第二發(fā)光疊層之間，且第一發(fā)光疊層中所述電子功能層靠近所述電荷生成層，第二發(fā)光疊層中所述空穴功能層靠近所述電荷生成層；其中，所述電子功能層和所述電荷生成層中的至少一個(gè)包含所述的有機(jī)化合物。

30、在一實(shí)施例中，所述電荷生成層包含本申請(qǐng)所述的有機(jī)化合物。

31、本申請(qǐng)的第四個(gè)發(fā)明是提供一種光電元件，其包括上述的有機(jī)電致發(fā)光器件，所述光電元件包括照明元件、顯示元件等。

32、本申請(qǐng)的結(jié)構(gòu)采用剛性的4,5-二氮-9,9-螺二芴為骨架，其sp2雜化的氮原子和螺二芴結(jié)構(gòu)都具有良好的電子傳輸特性，且具有高的熱穩(wěn)定性；通過外圍修飾后能夠有效降低有機(jī)電致發(fā)光器件中的電壓，從而降低器件功耗。

技術(shù)特征：

1.一種有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)通式如式(a)所示：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，其中n1-n4總和大于或等于2。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)如式(b)所示：

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)如式(c)所示：

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，l1-l4為單鍵或以下結(jié)構(gòu)中至少一種或以下結(jié)構(gòu)的組合：

6.根據(jù)權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)所述的有機(jī)化合物，ar1-ar4各自獨(dú)立地選自r取代的或未取代的c6至c20芳基、r取代的或未取代的c3至c20雜芳基、或者r取代的或未取代的c6至c20芳基膦氧基；所述r選自未取代的或取代的c1至c10烷基、未取代的或取代的c1至c10烷氧基、鹵素、氰基、取代的或未取代的c6至c10芳基、取代的或未取代c3至c10雜芳基或者其組合。

7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機(jī)化合物，所述的雜芳基含有一個(gè)或多個(gè)sp2雜化的氮原子。

8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機(jī)化合物，ar1-ar4各自獨(dú)立的為以下結(jié)構(gòu)中的一種或以下結(jié)構(gòu)的組合：

9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)如下式之一所示：

10.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括：陽(yáng)極、空穴功能層、發(fā)光層、電子功能層和陰極；其中，所述電子功能層包含權(quán)利要求1至9中任一項(xiàng)所述的有機(jī)化合物。

11.一種串聯(lián)有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括：第一發(fā)光疊層、第二發(fā)光疊層和電荷生成層；

12.一種照明或顯示元件，其特征在于：包括權(quán)利要求10-11任一所述的有機(jī)電致發(fā)光器件。

技術(shù)總結(jié)
本申請(qǐng)涉及一種有機(jī)化合物及有機(jī)電致發(fā)光器件。該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如式(A)所示，本申請(qǐng)的結(jié)構(gòu)采用剛性的4,5?二氮?9,9?螺二芴為骨架，其SP2雜化的氮原子和螺二芴結(jié)構(gòu)都具有良好的電子傳輸特性，且具有高的熱穩(wěn)定性；通過外圍修飾后能夠有效降低有機(jī)電致發(fā)光器件中的電壓，從而降低器件功耗。

技術(shù)研發(fā)人員：白科研,茅志超,戴雷,蔡麗菲
受保護(hù)的技術(shù)使用者：廣東阿格蕾雅光電材料有限公司
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2024/10/21