芳香族化合物的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及芳香族化合物的制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 具有2個(gè)W上的芳香環(huán)發(fā)生n共輛而成的結(jié)構(gòu)的芳香族化合物例如在有機(jī)電子 材料中有用。作為芳香族化合物的制備方法，已知有利用鈴木偶聯(lián)反應(yīng)來制備的方法。
[0003] 具體而言，專利文獻(xiàn)1中記載了通過在己酸鈕、s(2-甲氧基苯基)麟、氨氧化四己 基錠水溶液及甲苯的存在下、將由9,9-二正辛基巧-2, 7-二棚酸和頻哪醇（四甲基己二醇） 形成的棚酸醋、和雙（4-漠苯基）[4- (2-了基）苯基]胺聚合、從而制備對應(yīng)的芳香族化合 物的方法。
[0004] [現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)]
[專利文獻(xiàn)]
[專利文獻(xiàn)1]日本特開2007-126652號(hào)公報(bào)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 發(fā)明所要解決的課題 本發(fā)明的目的在于提供一種制備芳香族化合物的新方法。
[0006] 用于解決課題的手段 在上述狀況下，本發(fā)明人等對于制備芳香族化合物的方法進(jìn)行了深入研究，結(jié)果，完成 了本發(fā)明。
[0007] 即，本發(fā)明提供W下方案等。
[000引 山 芳香族化合物的制備方法，其特征在于，包括W下工序：在選自式（C)表示的麟及式 (D)表示的鱗鹽中的至少1種的麟化合物、堿、鈕化合物、W及非質(zhì)子性有機(jī)溶劑的存在下， 將式(A)表示的化合物、和式（B)表示的化合物混合。
【主權(quán)項(xiàng)】
1.芳香族化合物的制備方法，其特征在于，包括以下工序：在選自式（C)表示的膦及式 (D)表示的鱗鹽中的至少1種的膦化合物、堿、鈀化合物、以及非質(zhì)子性有機(jī)溶劑的存在下， 將式(A)表示的化合物、和式（B)表示的化合物混合；
式中，X1表不式（1)、（2)、（3)、（4)、（5)或（6)表不的基團(tuán)，Ar 1表不碳原子數(shù)為6~36 的1價(jià)或2價(jià)的芳香族烴基，m表示1或2 ;該芳香族烴基中含有的碳原子可以被雜原子或 羰基取代，該芳香族烴基中含有的氫原子可以被氟原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、 烷基硫基、環(huán)烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基環(huán)烷基、芳基鏈條基、芳 基炔基、可以具有取代基的雜環(huán)基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的甲硅烷基、 ?；⒕哂刑荚?氮原子雙鍵作為部分結(jié)構(gòu)的基團(tuán)、酰亞胺基、烷氧基羰基、環(huán)烷氧基羰 基、芳基氧基羰基、羧基、氰基或硝基取代；
式中，X2表示氯原子、溴原子、碘原子、烷基磺酰基氧基、氟取代烷基磺?；趸蚍?基磺?；趸?，Ar2表示碳原子數(shù)為6~36的1價(jià)或2價(jià)的芳香族徑基，η表示1或2 ;該 芳香族烴基中含有的碳原子可以被雜原子或羰基取代，該芳香族烴基中含有的氫原子可以 被氣原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、烷基硫基、環(huán)烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫 基、芳基烷基、芳基環(huán)烷基、芳基鏈烯基、芳基炔基、可以具有取代基的雜環(huán)基、可以具有取 代基的氨基、可以具有取代基的甲硅烷基、?；?、具有碳原子-氮原子雙鍵作為部分結(jié)構(gòu)的 基團(tuán)、酰亞胺基、烷氧基羰基、環(huán)烷氧基羰基、芳基氧基羰基、羧基、氰基或硝基取代；
式中，A1及A 2各自獨(dú)立地表示碳原子數(shù)為1~20的烷基或碳原子數(shù)為6~20的飽 和脂環(huán)式烴基；R1及R5各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1~20的烷氧基或碳原子數(shù)為 3~20的環(huán)烷氧基，R2、R3及R4各自獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、碳原子數(shù)為1~20的烷基、 碳原子數(shù)為3~20的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為1~20的烷氧基、碳原子數(shù)為3~20的環(huán)烷氧 基、碳原子數(shù)為1~20的氟烷氧基、碳原子數(shù)為3~30的氟環(huán)烷氧基、或碳原子數(shù)為6~ 20的芳基；其中，不存在全部的R 1~R5同時(shí)表示氫原子的情況；另外，R2與R3可以鍵合，與 它們鍵合的碳原子一起形成環(huán)，R 3與R4可以鍵合，與它們鍵合的碳原子一起形成環(huán)；
式中，A1、A2、R1~R 5表示與上述相同的含義，Z表示陰離子。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族化合物的制備方法，其中，膦化合物是選自式（E)表示 的膦及式（F)表示的鱗鹽中的至少1種；
式中，A3及A 4各自獨(dú)立地表示碳原子數(shù)為1~20的烷基或碳原子數(shù)為6~20的飽和 脂環(huán)式烴基；R7及R8各自獨(dú)立地表示氟原子、碳原子數(shù)為1~20的烷基、碳原子數(shù)為3~20 的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為1~20的烷氧基、碳原子數(shù)為3~20的環(huán)烷氧基、碳原子數(shù)為1~ 20的氟烷氧基或碳原子數(shù)為6~20的芳基，R 9表示氫原子、氟原子、碳原子數(shù)為1~20的 烷基、碳原子數(shù)為3~20的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為1~20的烷氧基、碳原子數(shù)為3~20的環(huán) 烷氧基、碳原子數(shù)為1~20的氟烷氧基或碳原子數(shù)為6~20的芳基；
式中，A3、A4、R7、R8、R9及Z表示與上述相同的含義。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的芳香族化合物的制備方法，其中，R 7及R8各自獨(dú)立地為氟原 子、碳原子數(shù)為1~6的烷基、碳原子數(shù)為1~6的烷氧基、碳原子數(shù)為1~6的氟烷氧基 或碳原子數(shù)為6~20的芳基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的芳香族化合物的制備方法，其中，R9為氫原子。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1~4中任一項(xiàng)所述的芳香族化合物的制備方法，其中，非質(zhì)子性有機(jī) 溶劑為選自醚溶劑、芳香族烴溶劑及脂肪族烴溶劑中的至少1種。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1~5中任一項(xiàng)所述的芳香族化合物的制備方法，其中，鈀化合物為鈀 (O)絡(luò)合物或鈀（II)絡(luò)合物。
7. 式（E)表示的膦；
式中，A3及A 4各自獨(dú)立地表示碳原子數(shù)為1~20的烷基或碳原子數(shù)為6~20的飽和 脂環(huán)式烴基；R7及R8各自獨(dú)立地表示氟原子、碳原子數(shù)為1~20的烷基、碳原子數(shù)為3~20 的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為1~20的烷氧基、碳原子數(shù)為3~20的環(huán)烷氧基、碳原子數(shù)為1~ 20的氟烷氧基或碳原子數(shù)為6~20的芳基，R 9表示氫原子、氟原子、碳原子數(shù)為1~20的 烷基、碳原子數(shù)為3~20的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為1~20的烷氧基、碳原子數(shù)為3~20的環(huán) 烷氧基、碳原子數(shù)為1~20的氟烷氧基或碳原子數(shù)為6~20的芳基。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的膦，其中，R7及R8各自獨(dú)立地為氟原子、碳原子數(shù)為1~6的 烷基、碳原子數(shù)為1~6的烷氧基、碳原子數(shù)為1~6的氟烷氧基或碳原子數(shù)為6~20的 芳基。
9. 根據(jù)權(quán)利要求7或8所述的膦，其中，R9為氫原子。
10. 式（F)表示的鱗鹽；
式中，A3及A 4各自獨(dú)立地表示碳原子數(shù)為1~20的烷基或碳原子數(shù)為6~20的飽和 脂環(huán)式烴基；R7及R8各自獨(dú)立地表示氟原子、碳原子數(shù)為1~20的烷基、碳原子數(shù)為3~20 的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為1~20的烷氧基、碳原子數(shù)為3~20的環(huán)烷氧基、碳原子數(shù)為1~ 20的氟烷氧基或碳原子數(shù)為6~20的芳基，R 9表示氫原子、氟原子、碳原子數(shù)為1~20的 烷基、碳原子數(shù)為3~20的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為1~20的烷氧基、碳原子數(shù)為3~20的環(huán) 烷氧基、碳原子數(shù)為1~20的氟烷氧基或碳原子數(shù)為6~20的芳基；Z表示陰離子。
11. 根據(jù)權(quán)利要求10所述的鱗鹽，其中，R7及R8各自獨(dú)立地為氟原子、碳原子數(shù)為1~ 6的烷基、碳原子數(shù)為1~6的烷氧基、碳原子數(shù)為1~6的氟烷氧基或碳原子數(shù)為6~20 的芳基。
12. 根據(jù)權(quán)利要求10或11所述的鱗鹽，其中，R9是氫原子。
13. 過渡金屬絡(luò)合物，其是通過使權(quán)利要求7~9中任一項(xiàng)所述的膦與第10族過渡金 屬化合物接觸而得到的。
【專利摘要】芳香族化合物的制備方法，其特征在于，包括以下工序：在選自式（C）表示的膦及式（D）表示的鏻鹽中的至少1種的膦化合物、堿、鈀化合物、以及非質(zhì)子性有機(jī)溶劑的存在下，將式（A）表示的化合物、和式（B）表示的化合物混合。
【IPC分類】C08G61-10, C08G61-12
【公開號(hào)】CN104684959
【申請?zhí)枴緾N201380044368
【發(fā)明人】小田精二, 神川卓
【申請人】住友化學(xué)株式會(huì)社
【公開日】2015年6月3日
【申請日】2013年7月5日
【公告號(hào)】EP2871198A1, WO2014007405A1, WO2014007405A9