一種含4-(4-乙基環(huán)己基)氟苯基的液晶化合物、組合物及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種含4-(4-乙基環(huán)己基）氟苯基的液晶化合物以及包括所述液晶化 合物的組合物及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 液晶顯示器現(xiàn)在廣泛應(yīng)用在社會(huì)生活的各個(gè)方面，液晶顯示技術(shù)發(fā)展至今，各種 各樣的液晶化合物得到實(shí)際的應(yīng)用。一些通用的對(duì)液晶化合物的要求，包括液晶化合物的 相變溫度，光學(xué)各向異性，介電各向異性，粘度，電阻率等，都對(duì)液晶材料最終的應(yīng)用有著很 大的影響。新的液晶化合物的開發(fā)以及其組成的組合物，來改善液晶的各種性質(zhì)，改善液晶 顯示的應(yīng)用效果極其重要。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明提供一種新的液晶化合物，此化合物具有液晶特性，可用于液晶組合物中， 用于液晶顯示器。該化合物具有較高的清亮點(diǎn)。
[0004] 本發(fā)明提供的液晶化合物的結(jié)構(gòu)式如式I所示：
[0005]
[0006] 本發(fā)明還提供制備所述的液晶化合物的方法，包括以下步驟：
[0007] 步驟a)在四氫呋喃中，使式I-I所示的化合物與N-溴代丁二酰亞胺反應(yīng)得到式 1-2所示的化合物，
[0008]
[0009] 步驟b)在四（三苯基膦）鈀的催化下，使式1-2所示的化合物與丙基溴化鎂反應(yīng) 得到式1-3所示的化合物，
[0010]
[0015] 優(yōu)選的，步驟d)所述反應(yīng)在甲苯、乙醇和水的混合溶劑中進(jìn)行。
[0016] 本發(fā)明還提供含有所述的液晶化合物的組合物。
[0017] 在本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方式中，本發(fā)明的組合物包括式I所示的化合物、式II所示 的化合物、式nI所示的化合物、式IV所示的化合物、式V所示的化合物、式VI所示的化合 物和VII所示的化合物，其中，

[0024] 其中，所述各組分的重量百分含量如下：
[0025] 式I所示的化合物5~10%;
[0026] 式II所示的化合物4~8% ;
[0027] 式III所示的化合物7~20%;
[0028] 式IV所示的化合物7~30%;
[0029] 式V所示的化合物8~15%;
[0030] 式VI所示的化合物8~16 %，和
[0031] 式VII所示的化合物8~60%。
[0032] 其中，在本發(fā)明一個(gè)技術(shù)方案中，本發(fā)明的組合物中各組分的重量百分含量如 下：
[0033] 式I所示的化合物5~8%;
[0034] 式II所示的化合物4~8% ;
[0035] 式III所示的化合物10~16% ;
[0036] 式IV所示的化合物10~25% ;
[0037] 式V所示的化合物8~15% ;
[0038] 式VI所示的化合物9~12 %，和
[0039] 式VII所示的化合物30~60%。
[0040] 優(yōu)選的，所述各組分的重量百分含量如下：
[0041] 式I所示的化合物7%;
[0042] 式II所示的化合物6%;
[0043] 式III所示的化合物14%;
[0044] 式IV所示的化合物15%;
[0045] 式V所示的化合物10%;
[0046] 式VI所示的化合物10 %，和
[0047] 式VII所示的化合物38%。
[0048] 上述液晶化合物或所述的組合物在制備液晶顯示裝置中的應(yīng)用也屬于本發(fā)明的 保護(hù)范圍。
[0049] 基于上述技術(shù)方案，本發(fā)明的液晶化合物一種新的7-氫苯并[de]蒽類液晶化合 物，其具有較高的清亮點(diǎn)。本發(fā)明提供的包含本發(fā)明化合物的液晶組合物具有較寬的向列 相范圍，極大的拓寬了應(yīng)用領(lǐng)域。
【附圖說明】
[0050] 圖1為本發(fā)明液晶化合物的式I的IH-NMR譜圖。
【具體實(shí)施方式】
[0051] 以下結(jié)合附圖對(duì)本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施例進(jìn)行說明，應(yīng)當(dāng)理解，此處所描述的優(yōu)選實(shí) 施例僅用于說明和解釋本發(fā)明，并不用于限定本發(fā)明。
[0052] 基于本發(fā)明，提供一種液晶化合物，其結(jié)構(gòu)式如式I所示：
[0056] 本發(fā)明還提供含有所述的液晶化合物的組合物。
[0057] 在本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方式中，本發(fā)明的組合物包括式I所示的化合物、式II所示 的化合物、式III所示的化合物、式IV所示的化合物、式V所示的化合物、式VI所示的化合 物和VII所示的化合物，其中，

[0064] 實(shí)施例
[0065] 在下述實(shí)施例中涉及的液晶組合物中，除有特別說明外，本發(fā)明的原料或組分均 由市售購(gòu)得。
[0066] 實(shí)施例1、式I所示的液晶化合物的制備
[0067]
[0068] 步驟a.在250mL三口瓶中，將2. 5克具有下式I-I的化合物（7, 7-二甲基-7H-苯 并[de]蒽，根據(jù)專利W02011/115378制備）溶解在50mL四氫呋喃中，在攪拌下加入1.8克 N-溴代丁二酰亞胺，升溫至35°C反應(yīng)1小時(shí)，然后，加入80毫升水，析出黃色固體，過濾，干 燥，得到式1-2的化合物3. 15克，收率93. 6%，產(chǎn)品質(zhì)譜（m/e) : 322,反應(yīng)式如下：
[0069]
[0070] 步驟b.在250mL三口瓶中，將2. 9克在步驟a中獲得的具有式1-2的化合物溶解 在50mL甲苯中，然后加入催化量（大約0?Ig)的四（三苯基膦）鈀催化劑，攪拌下于30°C 滴加27克濃度為15wt%的丙基溴化鎂的四氫呋喃溶液，然后保溫反應(yīng)3小時(shí)，加水，分液， 有機(jī)層水洗后硫酸鎂干燥，硅膠柱層析，石油醚：二氯甲烷=10 :1洗脫，得到式1-3的化合 物2. 28克，收率88. 7%，，產(chǎn)品質(zhì)譜（m/e): 286,其中反應(yīng)式如下：
[0071]
[0072] 步驟c.在250mL三口瓶中，將2.08克在步驟b獲得的具有式1-3的化合物溶解 在50mL二氯甲烷中，控制體系溫度保持在25°C，滴加5毫升溴（1.6g)的二氯甲烷溶液，加 畢，維持25°C反應(yīng)2小時(shí)，加水，分液，有機(jī)層依次用亞硫酸氫鈉水溶液、水洗滌，硫酸鎂干 燥，硅膠柱層析，石油醚：二氯甲烷=10 :1洗脫，得到式1-4的化合物2. 55克，收率96. 1 %， 產(chǎn)品質(zhì)譜（m/e) : 364,得到式1-4的化合物，其反應(yīng)式如下：
[0073]
[0074] 步驟d.在500毫升三口瓶中，氮?dú)獗Ｗo(hù)，加入100毫升甲苯，100毫升乙 醇，60毫升水，將3. 6克在步驟c獲得的式1-4所示的化合物加入，然后加入2. 5克
時(shí)，降溫，水洗分液，有機(jī)層硫酸鎂干燥，硅膠柱層析，石油醚：二氯甲烷=2 :1洗脫，得到式I的化合物3. 97克，收率82. 2% ;產(chǎn)品質(zhì)譜：（m/e) :490,產(chǎn)品氫核磁譜圖如圖1所示，其 反應(yīng)式如下：
[0075]
[0076] 經(jīng)檢測(cè)，式I所示的化合物的清亮點(diǎn)為132°C，并且具有較好的物理和化學(xué)穩(wěn)定 性。
[0077] 實(shí)施例2、液晶組合物的制備及其效果驗(yàn)證
[0078] 本實(shí)施例的液晶組合物含有式I所示的化合物，具體組分及配比如表1~表4所 示，將這些組分混合均勻配制得到具有表1所示配方的液晶組合物。并進(jìn)行性能測(cè)試，本發(fā) 明中各性能測(cè)試參數(shù)縮寫如下所示：
[0079]An為光學(xué)各向異性；
[0080]V1。為閾值電壓，是在透過率改變10%時(shí)的特征電壓（V，20°C);液晶綜合參數(shù)測(cè)試 儀E0T-5016。設(shè)定偏光軸正交的偏光片，將偏光片貼在注有液晶的測(cè)試盒（4.Oym)上下 面。給液晶盒加電壓，當(dāng)光從全透的初始狀態(tài)降低為10%透過率時(shí)的電壓即是飽和電壓。 光源為鹵素?zé)艄?，液晶盒?4HZ的方波驅(qū)動(dòng)。
[0081] Cp為液晶組合物的清亮點(diǎn)（°c);
[0082] 表 1 :
[0083]



[0090] 最后應(yīng)說明的是：以上所述僅為本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施例而已，并不用于限制本發(fā)明， 盡管參照前述實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行了詳細(xì)的說明，對(duì)于本領(lǐng)域的技術(shù)人員來說，其依然可 以對(duì)前述各實(shí)施例所記載的技術(shù)方案進(jìn)行修改，或者對(duì)其中部分技術(shù)特征進(jìn)行等同替換。 凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi)，所作的任何修改、等同替換、改進(jìn)等，均應(yīng)包含在本發(fā)明的 保護(hù)范圍之內(nèi)。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種含4-(4-乙基環(huán)己基）氣苯基的液晶化合物，其結(jié)構(gòu)式如式I所示：2. 制備權(quán)利要求1所述的液晶化合物的方法，包括W下步驟： 步驟a)在四氨巧喃中，使式1-1所示的化合物與N-漠代下二酷亞胺反應(yīng)得到式1-2 所示的化合物，步驟b)在四(=苯基麟)鈕的催化下，使式1-2所示的化合物與丙基漠化儀反應(yīng)得到式 1-3所示的化合物，步驟C)在二氯甲燒中，使式1-3所示的化合物與漠反應(yīng)得到式1-4所示的化合物，步驟d)在碳酸鐘和四苯基麟）鈕作用下，使式1-4所示的化合物與乏應(yīng)得到式I所示的化合物，口：3. -種含有權(quán)利要求1所述的液晶化合物的組合物。4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的組合物，其特征在于：包括式I所示的化合物、式II所示的 化合物、式HI所示的化合物、式IV所示的化合物、式V所示的化合物、式VI所示的化合物 和VII所示的化合物，其中，5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的組合物，其特征在于：所述各組分的重量百分含量如下： 式I所示的化合物5~10% ; 式II所示的化合物4~8〇/〇 ; 式III所示的化合物 7~20% ; 式IV所示的化合物 7~30% ; 式V所示的化合物8~15〇/〇 ; 式VI所示的化合物8~16%，和 式vn所示的化合物8~60%。6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的組合物，其特征在于：所述各組分的重量百分含量如下： 式I所示的化合物5~8〇/〇 ; 式II所示的化合物4~8〇/〇 ; 式III所示的化合物10~16% ; 式IV所示的化合物10~25〇/〇 ; 式V所示的化合物8~15〇/〇 ; 式VI所示的化合物9~12%，和 式vn所示的化合物30~60%。7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的組合物，其特征在于：所述各組分的重量百分含量如下： 式I所示的化合物7%; 式II所示的化合物6% ; 式111所示的化合物14% ; 式IV所示的化合物15% ; 式V所示的化合物10%; 式VI所示的化合物10%，和 式VII所示的化合物38%。8. 權(quán)利要求1所述的液晶化合物或權(quán)利要求3-7中任意一項(xiàng)所述的組合物在制備液晶 顯示裝置中的應(yīng)用。9. 含有權(quán)利要求1所述的液晶化合物或權(quán)利要求3-7中任意一項(xiàng)所述的組合物的液晶 顯示裝置。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種含4-(4-乙基環(huán)己基)氟苯基的液晶化合物。該液晶化合物的結(jié)構(gòu)式為？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？。本發(fā)明提供的液晶化合物具有較高的清亮點(diǎn)。包含本發(fā)明化合物的液晶組合物具有較寬的向列相范圍，極大的拓寬了應(yīng)用領(lǐng)域。
【IPC分類】G02F1/1333, C09K19/44, C09K19/32, C07C25/22, C07C17/263
【公開號(hào)】CN105001045
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510438573
【發(fā)明人】蔣旭東, 陳麗
【申請(qǐng)人】廣西科技大學(xué)
【公開日】2015年10月28日
【申請(qǐng)日】2015年7月23日