一種A-π-D-π-A型吲哚[3,2-b]咔唑紅光材料及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種A?π?D?π?A型吲哚[3,2?b]咔唑紅光材料及其制備方法，其中該A?π?D?π?A型吲哚[3,2?b]咔唑紅光材料的結構式為：本發(fā)明的有機發(fā)光材料具有高的固體發(fā)光效率，固體發(fā)光波長在630nm處，屬于純正的紅光發(fā)射，在有機發(fā)光二極管領域有一定的應用價值。
【專利說明】
一種Α-π-D-π-A型吲P朵[3,2-b ]味唑紅光材料及其制備方法 一、
技術領域
[0001] 本發(fā)明涉及一種有機小分子紅光材料及其制備方法，具體地說是一種A-3T-D-3T-A 型吲哚[3，2-b]咔唑紅光材料及其制備方法。 二、
【背景技術】
[0002] 有機發(fā)光二極管(Organic Light-Emitting Diode，0LED)具有寬視角、能耗低、薄 和可彎曲等優(yōu)點，受到人們的持續(xù)關注。有機光電功能材料是0LED發(fā)展的基礎，可分為紅光 材料，綠光材料和藍光材料。與綠光和藍光材料相比，紅光材料相對比較缺乏，因為紅光材 料帶隙較小，穩(wěn)定性差。實現(xiàn)紅光發(fā)射一般通過提高分子的平面性、增大η共輒面積;或者引 入電子給體(Donor)和受體(Acceptor )，增強分子內電荷轉移。然而，隨著分子結構的平面 化，η共輒面積的增加或分子內電荷轉移的增強，在聚集狀態(tài)下分子間Ji-Ji相互作用和偶極-偶極相互作用增強，產生能量陷阱，非輻射躍迀增加，導致熒光猝滅。在0LED制備過程中，為 了克服濃度猝滅效應，紅光材料大多通過參雜的方法得到應用，而這大大提高了成本，增加 了工藝難度。因此，發(fā)展具有高固體發(fā)光效率的紅光材料，將具有良好的應用前景。 三、

【發(fā)明內容】

[0003] 本發(fā)明旨在提供一種A-jt-D-jt-A型Π 引噪[3，2_b]味唑紅光材料及其制備方法，該A-3T-D-3T-A型吲哚[3，2-b ]咔唑紅光材料具有高的固體發(fā)光效率，發(fā)光波長在630nm，屬于純正 的紅光發(fā)射。
[0004] 本發(fā)明是通過以下技術方案實現(xiàn)的：
[0005] 本發(fā)明A-3T-D-JT-A型吲哚[3，2-b]咔唑紅光材料的結構式為：
[0006]
[0007] 本發(fā)明A-3T-D-JT-A型吲哚[3，2-b]咔唑紅光材料的制備方法，包括如下步驟：
[0008] 以1，3-茚二酮和5，11-二己基-6，12-二(4-甲基苯基)-2，8-二甲?；胚醄3，2-b] 咔唑為原料，在催化劑存在的條件下，通過縮合反應，得到目標產物。
[0009] 所述催化劑為三乙胺和冰醋酸按摩爾比1:2.5復配構成。
[0010] 三乙胺、冰醋酸與5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8_二甲?；胚醄3,2_ b]咔唑的摩爾比為1:2.5:1.5。
[0011] 反應溶劑為乙醇和THF按體積比1:2構成的混合溶劑。
[0012] 縮合反應的反應溫度為70°C，反應時間為12小時。
[0013] 1,3-諱二酮和5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲?；鵅引噪[3,2-b]咔 唑的摩爾比為6:1。
[0014]本發(fā)明具有如下的有益效果：
[0015] 本發(fā)明合成的A-3T-D-JT-A型吲哚[3，2-b]咔唑衍生物發(fā)射波長在630nm處，屬于純 正的紅光發(fā)射。在固體狀態(tài)下，所述的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物具有較強的熒光發(fā)射，可作 為非參雜紅光材料應用于有機發(fā)光二極管。 四、
【附圖說明】
[0016] 圖1是A-3T-D-3T-A型吲哚[3，2-b ]咔唑紅光材料的合成路徑示意圖。
[0017] 圖2是前體5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲?；胚醄3,2-b]咔唑 的合成路徑示意圖。
[0018] 圖3是A-3T-D-3T-A型吲哚[3，2-b ]咔唑紅光材料的固態(tài)熒光光譜圖。
[0019] 圖4是365nm紫外燈照射下A-3T-D-3T-A型吲哚[3，2-b]咔唑紅光材料固體的照片。 五、
【具體實施方式】
[0020] 本發(fā)明的實施方式將結合附圖作詳細說明：本實施例在以本發(fā)明技術方案為前提 下進行實施，結合了詳細的實施方式和具體的操作過程，但本發(fā)明的保護范圍不限于下述 的實施例。
[0021 ] 如圖1所示，本實施例中A-3T-D-JT-A型吲哚[3，2-b ]咔唑紅光材料的制備方法，合成 步驟如下：
[0022] 在25mL圓底燒瓶中，加入218mg 5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酰 基吲哚[3,2-13]咔唑，38611^1，3-茚二酮，21^乙醇和41^四氫呋喃后，滴2滴三乙胺和2滴冰 醋酸，70°C反應12h，停止反應并冷卻至室溫，減壓蒸干溶劑，殘留物經柱層析(洗脫劑:石油 醚:乙酸乙酯=15:1，v/v)，得到目標產物150mg，產率50 %，目標產物的結構式如下：
[0023]
[0024] 前體5，11-二己基-6，12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲?；胚醄3,2-13]咔唑的合成 路徑如圖2所示。其制備方法參照文獻進行，詳細的制備方法參見文獻報道 (Org.Biomol.Chem.，2009,7,380_385;J.Mater.Chem.C,2013,1,7092-7101)〇 [0025]圖3給出了所述A-Ji-D-JT-A型吲哚[3，2-b]咔唑紅光材料的固態(tài)熒光光譜圖，發(fā)射 波長在630nm處。
[0026] 圖4給出了所述A-3T-D-JT-A型吲哚[3,2-13]咔唑紅光材料固體在365腦紫外燈照射 下的照片，固體有較強的熒光發(fā)射。
[0027] 綜上所述，本發(fā)明涉及一種A-3T-D-JT-A型吲哚[3，2-b]咔唑紅光材料，本新型吲哚 [3，2-b]咔唑衍生物的結構特征是A-3T-D-JT-A型共輒體系，發(fā)射波長在630nm處，屬于純正的 紅光發(fā)射。本發(fā)明的吲哚[3，2-b ]咔唑紅光材料具有高的固態(tài)發(fā)光效率，可作為紅光材料應 用于有機發(fā)光二極管領域。
【主權項】
1. 一種A-JT-D-JT-A型嗎I噪[3，2-b]巧挫紅光材料，其特征在于其結構式為：2. -種權利要求1所述的A-JI-D-JI-A型嗎I噪[3,2-b]巧挫紅光材料的制備方法，其特征 在于包括如下步驟： Wl ,3-巧二酬和5,11-二己基-6,12-二(4-甲基苯基)-2,8-二甲酯基嗎I噪[3,2-b]巧挫 為原料，在催化劑存在的條件下，通過縮合反應，得到目標產物。3. 根據(jù)權利要求2所述的制備方法，其特征在于： 所述催化劑為=乙胺和冰醋酸復配構成。4. 根據(jù)權利要求2所述的制備方法，其特征在于： 反應溶劑為乙醇和THF按體積比1:2構成的混合溶劑。5. 根據(jù)權利要求2所述的制備方法，其特征在于： 縮合反應的反應溫度為70°C，反應時間為12小時。6. 根據(jù)權利要求2所述的制備方法，其特征在于： 1，3-巧二酬和5，11 -二己基-6，12-二(4-甲基苯基)-2，8-二甲酯基嗎隙[3，2-b ]巧挫的 摩爾比為6:1。
【文檔編號】C07D487/04GK105906636SQ201610475348
【公開日】2016年8月31日
【申請日】2016年6月23日
【發(fā)明人】楊家祥, 張高賓, 孔林, 何玄, 江蕾
【申請人】安徽大學