一類熒光陽離子表面活性劑及其制備方法和應(yīng)用
【專利摘要】一類熒光陽離子表面活性劑及其制備方法和應(yīng)用，本發(fā)明涉及陽離子表面活性劑及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明是要解決現(xiàn)有的陽離子表面活性劑功能單一、性能不易調(diào)控的技術(shù)問題，本發(fā)明的熒光陽離子表面活性劑的化學(xué)名稱為N,N?二甲基?N?烷基?N?(N'–(5?喹啉基)氨基酰甲基)鹵化銨，結(jié)構(gòu)式為：其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X為鹵素。制備方法：將5?氯乙酰氨基喹啉和烷基叔胺溶于溶劑中，加熱攪拌，得到粗產(chǎn)物，將粗產(chǎn)物中的溶劑蒸發(fā)，得到固體產(chǎn)品；再進(jìn)一步對固體產(chǎn)品重結(jié)晶，得到熒光陽離子表面活性劑。本發(fā)明的熒光陽離子表面活性劑可作為溶液的pH值指示劑。
【專利說明】
一類熒光陽離子表面活性劑及其制備方法和應(yīng)用
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明涉及陽離子表面活性劑及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 陽離子表面活性劑由于其高表面活性、優(yōu)良的吸附和殺菌性能，已廣泛應(yīng)用在化 妝品、殺菌、制藥、石油化工等多個領(lǐng)域。由于現(xiàn)代社會的廣泛需求，致使全球每年使用大量 的陽離子表面活性劑，不僅消耗了許多化工原料，同時也給自然環(huán)境造成很大的負(fù)擔(dān)?，F(xiàn)有 的表面活性劑的作用是潤濕、滲透、凈洗、分散、乳化、增溶等，功能單一，設(shè)計合成新型結(jié)構(gòu) 的多功能的表面活性劑，可以減少物質(zhì)的消耗、減少環(huán)境污染。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明是要解決現(xiàn)有的陽離子表面活性劑功能單一、性能不易調(diào)控的技術(shù)問題， 而提供一類熒光陽離子表面活性劑及其制備方法和應(yīng)用。
[0004] 本發(fā)明的熒光陽離子表面活性劑的化學(xué)名稱為N，N-二甲基-N-烷基-N-(N ' - (5-喹 啉基)氨基酰甲基)鹵化銨，結(jié)構(gòu)式為：
[0006] 其中 R = CnH2n+i，n = 8 ~22，X 為鹵素。
[0007] 上述熒光陽離子表面活性劑的制備方法，按以下步驟進(jìn)行：
[0008] 將5-氯乙酰氨基喹啉和烷基叔胺按摩爾比1:(0.5~6)溶于溶劑I中，升溫至80~ 150 °C并攪拌8~50h，得到粗產(chǎn)物;然后，將粗產(chǎn)物中的溶劑蒸發(fā)，得到固體產(chǎn)品；進(jìn)一步利 用溶劑II對固體產(chǎn)品重結(jié)晶，得到熒光陽離子表面活性劑。
[0009] 太發(fā)明所沭的陽離子衷而活件劑的合成皮應(yīng)方趕式如下：
[0011] 上述熒光陽離子表面活性劑不僅具有通常陽離子表面活性劑的基本性能，而且還 能夠作為溶液的pH值指示劑應(yīng)用，具體步驟是:將該表面活性劑配制成一系列酸性不同的 溶液，測試溶液的熒光發(fā)射波長與pH值的關(guān)系標(biāo)準(zhǔn)曲線;將待測溶液的熒光發(fā)射波長與標(biāo) 準(zhǔn)曲線比較，得到待測溶液的pH值。
[0012] 本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)如下：
[0013] 本發(fā)明的熒光陽離子表面活性劑是一類高效的表面活性劑，當(dāng)其疏水基團(tuán)分別為 十二、十四和十六烷基時，其臨界膠束濃度分別為1.3、0.29和0.085mmol/L。在相同條件下， 與之疏水基鏈長相同的經(jīng)典陽離子表面活性劑(N，N-二甲基-N-烷基-N-芐基氯化銨），其臨 界膠束濃度分別為9.1、1.9和0.40臟〇1/1。可見本表面活性劑在濃度很低時即可形成膠束， 活性尚。
[0014] 本發(fā)明的熒光陽離子表面活性劑通過調(diào)控pH值的大小，可以調(diào)節(jié)臨界膠束濃度的 高低。例如N，N-二甲基-N-十二烷基-N-(N' - (5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化銨在0.10M NaCl 溶液中，當(dāng)pH值為2.0時其臨界膠束濃度為3 . Ommol/L;當(dāng)pH值為6.0時其臨界膠束濃度為 0.23mmol/L。這種臨界膠束濃度可以通過溶液pH值進(jìn)行有效調(diào)控的性能大大增加熒光陽離 子表面活性劑的應(yīng)用范圍。
[0015] 本發(fā)明的新型熒光陽離子表面活性劑在分子中引入了氨基喹啉熒光基團(tuán)。使熒光 陽離子表面活性劑在酸性不同的溶液中具有不同的熒光發(fā)射波長，比如其在pH值為2.0的 酸性水溶液中熒光發(fā)射波長為528nm;在pH值為6.0時，熒光發(fā)射波長為428nm。可以根據(jù)兩 個熒光發(fā)射波長處的熒光強(qiáng)度比值判斷溶液的酸性大小。這種通過自身熒光信號傳遞溶液 pH值信息，同時與其表面活性性質(zhì)變化具有對應(yīng)關(guān)系的功能也擴(kuò)大了熒光陽離子表面活性 劑的應(yīng)用范圍。
[0016] 本發(fā)明的新型熒光陽離子表面活性劑合成路線簡單，反應(yīng)條件易于控制，產(chǎn)物易 提純。
【附圖說明】
[0017] 圖1是實施例1制備的N，N-二甲基-N-十二烷基-N-(N ' - (5-喹啉基)氨基酰甲基)氯 化銨，通過測定的水溶液表面張力隨溶液pH值變化繪制的pH值一表面張力曲線圖。
[0018] 圖2是實施例1制備的N，N-二甲基-N-十二烷基-N-(N ' - (5-喹啉基)氨基酰甲基)氯 化銨，通過測定的水溶液熒光光譜隨溶液pH值變化繪制的不同pH值下溶液的熒光光譜圖。 [0019]圖3是根據(jù)圖3分別用l428和Ι528·表示428nm和528nm處的熒光強(qiáng)度，用其熒光強(qiáng) 度比值(l4 28r?/I528nm)對pH值做的熒光強(qiáng)度比值隨pH值變化圖。
[0020] 圖4是實施例2制備的N，N-二甲基-N-十四烷基-N-(N'-(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯 化銨，通過測定的水溶液表面張力繪制的濃度對數(shù)一表面張力曲線圖。
【具體實施方式】
[0021] 【具體實施方式】一：本實施方式的熒光陽離子表面活性劑的化學(xué)名稱為N，N_二甲 基-N-烷基-N_( N ' - (5-喹啉基)氨基酰甲基)鹵化銨，結(jié)構(gòu)式為：
[0023] 其中 R = CnH2n+1，n = 8 ~22，X 為鹵素。
【具體實施方式】 [0024] 二:一所述的熒光陽離子表面活性劑的制備方法，按 以下步驟進(jìn)行：
[0025]將5-氯乙酰氨基喹啉和烷基叔胺按摩爾比1:(0.5~6)溶于溶劑I中，升溫至80~ 150 °C并攪拌8~50h，得到粗產(chǎn)物;然后，將粗產(chǎn)物中的溶劑蒸發(fā)，得到固體產(chǎn)品；進(jìn)一步利 用溶劑II對固體產(chǎn)品重結(jié)晶，得到熒光陽離子表面活性劑。
【具體實施方式】 [0026] 三:本實施方式與二不同的是所述的烷基叔胺為N，N_ 二甲基-辛胺、N，N-二甲基-癸胺、N，N-二甲基-十二胺、N，N-二甲基-十四胺、N，N-二甲基-十 六胺、N，N-二甲基-十八胺、N，N-二甲基-二十胺或N，N-二甲基-二十二胺;其它與具體實施 方式二相同。
【具體實施方式】 [0027] 四：本實施方式與二或三不同的是所述的溶劑I為甲 醇、乙醇、丙醇、丁醇、丙酮、乙二醇醚、二甲亞砜、二甲基甲酰胺和水中的一種或其中幾種的 組合;或者為苯、甲苯、乙酸乙酯中的一種或其中幾種的組合;其它與二或三 相同。
【具體實施方式】 [0028] 五:本實施方式與二至四之一不同的是所述的溶劑II 為乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、異丙醇、乙醚、石油醚中的一種或其中幾種的組合;其它與具 體實施方式二至四之一相同。
[0029]【具體實施方式】六:【具體實施方式】一所述的熒光陽離子表面活性劑的應(yīng)用是將熒光 陽離子表面活性劑作為溶液的pH值指示劑的應(yīng)用，具體步驟是:將熒光陽離子表面活性劑 配制成一系列酸性不同的溶液，測試溶液的熒光發(fā)射波長與pH值的關(guān)系標(biāo)準(zhǔn)曲線;將待測 溶液的熒光發(fā)射波長與標(biāo)準(zhǔn)曲線比較，得到待測溶液的pH值。
[0030] 本實施方式利用熒光陽離子表面活性劑的熒光光譜變化與pH值變化具有的對應(yīng) 關(guān)系，通過測試溶液的熒光發(fā)射光譜了解溶液的pH值變化情況。
[0031] 用以下實施例驗證本發(fā)明的有益效果。
[0032] 實施例1:本實施例的熒光陽離子表面活性劑的制備按以下步驟進(jìn)行：
[0033] 一、0.23g 5-氯乙酰氨基喹啉和0.34g二甲基十二烷基胺(其摩爾比為1:1.5)溶于 30mL異丙醇中，在溫度為80°C的條件下攪拌30h，即得粗產(chǎn)物。
[0034]二、在水浴溫度為60°C的條件下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)溶劑，得淡黃色固體；
[0035]三、用乙酸乙酯溶劑對淡黃色固體進(jìn)行重結(jié)晶，得到白色固體，即熒光陽離子表面 活性劑N，N-二甲基-N-十二烷基-N-(N' -(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化銨，收率78%。
[0036] 利用1H-NMR對產(chǎn)物進(jìn)行表征。
[0037] 4 NMR(Sppm，600MHz，CDCl3):11.7(s，lH)，9.3(br，lH)，8.9(m，lH)，8.1(m，2H)， 7.7(t，J = 8.1Hz，lH)，7.6(m，lH)，5.2(s，2H)，3.7(m，2H)，3.5(s，6H)，2d-1.3(m，20H)， 0.88(t，J = 6.9Hz，3H)。通過1H-NMR可知，產(chǎn)物為N，N-二甲基-N-十二烷基-N-(N ' -(5-喹啉 基)氨基酰甲基)氯化銨。
[0038] 用超純水配制一系列不同濃度的實施例1所合成的N，N_二甲基-N-十二烷基-N-(N'-(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化銨產(chǎn)品的水溶液，在25°C下，采用吊環(huán)法測定該水溶液的 表面張力，并繪制γ -lgC曲線圖。由曲線可知該產(chǎn)品的臨界膠束濃度為1.3mmol/L。與之疏 水基長度相同的類似結(jié)構(gòu)的代表性陽離子表面活性劑，N-芐基-N，N-二甲基-N-十二烷基氯 化銨，在相同條件下測得的臨界膠束濃度為9.1mmol/L。
[0039] 將實施例1合成的N，N-二甲基-N-十二烷基-N-(N'-(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化 銨溶解在〇. l〇mol/L NaCl溶液中，配制成pH值為2.0和pH值為6.0的不同濃度的兩個系列的 溶液。在25°C下，采用吊環(huán)法測定該水溶液的表面張力，并繪制γ-lgC曲線圖。由曲線可知 pH值為2.0和pH值為6.0的表面活性劑的臨界膠束濃度分別為3. Ommol/L和0.23mmol/L?？?見本表面活性劑的臨界膠束濃度可以通過溶液pH值進(jìn)行有效調(diào)控。
[0040] 將實施例1合成的N，N_二甲基-N-十二烷基-N-(N'_(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化 銨溶解在〇. l〇mol/L NaCl溶液中，配制成表面活性劑濃度為0.30mmol/L溶液。然后分別用 1. Omol/L的鹽酸和氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)表面活性劑溶液的pH值為2.0和為6.0，并在25°C下用 吊環(huán)法測定該水溶液的表面張力。結(jié)果表明，該表面活性劑溶液在pH值為2.0和6.0時，其表 面張力分別為55mN/m和38mN/m;并且循環(huán)5次，上述結(jié)果具有良好的重現(xiàn)性。可見本表面活 性劑在水溶液中的表面活性可以通過溶液pH值進(jìn)行調(diào)控。
[0041] 將實施例1合成的N，N-二甲基-N-十二烷基-N-(N'-(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化 銨溶解在〇. l〇mol/L NaCl溶液中，配制成表面活性劑濃度為0.30mmol/L溶液。然后分別用 1.0m〇l/L的鹽酸和氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)表面活性劑溶液的pH值為2.0和為6.0，并以315nm的 光為激發(fā)光，測定該水溶液的熒光發(fā)射光譜。結(jié)果表明，該表面活性劑溶液在pH值為2.0和 6.0時，其熒光最大發(fā)射波長分別為528nm和428nm;并且循環(huán)5次，上述結(jié)果具有良好的重現(xiàn) 性。可見本表面活性劑在水溶液中具有熒光發(fā)射性質(zhì)，并且其熒光光譜在一定范圍內(nèi)隨溶 液的pH值的變化而變化。
[0042]將實施例1合成的N，N-二甲基-N-十二烷基-N-(N'-(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化 銨溶解在〇. l〇mol/L NaCl溶液中，配制成表面活性劑濃度為0.10mm〇l/L溶液。然后分別用 1.0m〇l/L的鹽酸和氫氧化鈉溶液連續(xù)調(diào)節(jié)表面活性劑溶液的pH值在1.5到6.5之間變化，并 在25°C下同步用吊環(huán)法測定該水溶液的表面張力。將測定結(jié)果繪制成溶液表面張力隨pH值 的變化圖如圖1所示。從圖1可見，本表面活性劑在水溶液中的表面活性可以通過溶液pH值 進(jìn)行調(diào)控。
[0043]將實施例1合成的N，N-二甲基-N-十二烷基-N-(N'-(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化 銨溶解在〇. l〇mol/L NaCl溶液中，配制成表面活性劑濃度為0.10mm〇l/L溶液。然后分別用 1.0m〇l/L的鹽酸和氫氧化鈉溶液連續(xù)調(diào)節(jié)表面活性劑溶液的pH值在1.5到6.5之間變化，并 以315nm的光為激發(fā)光同步用熒光光譜儀測定該水溶液的熒光光譜。將測定結(jié)果繪制成溶 液的熒光光譜隨pH值的變化圖如圖2所示。根據(jù)圖2可以看出，溶液在較強(qiáng)的酸性條件下，其 最大熒光發(fā)射波長在528nm處;隨溶液逐漸接近中性，其最大熒光發(fā)射波長在428nm處。這種 熒光光譜變化特征是典型的比例型熒光pH檢測試劑;無需做標(biāo)準(zhǔn)工作曲線，可以用兩個波 長處的熒光強(qiáng)度比值直接確定溶液pH值。因此，分別用l4 28和Ι528·表示428nm和528nm處的 焚光強(qiáng)度，用其焚光強(qiáng)度比值（I428 nm/l528nm)對pH值變化做圖，結(jié)果如圖3所不。可見本表面 活性劑可在一定pH值范圍內(nèi)檢測溶液的pH值變化;進(jìn)一步與圖1比較，可見熒光隨pH值變化 與表面張力隨pH值變化具有對應(yīng)關(guān)系。因此，可以通過熒光信號表征溶液的表面張力信息。 [0044]實施例2:本實施例的熒光陽離子表面活性劑的制備按以下步驟進(jìn)行：
[0045] 一、0.40g 5-氯乙酰氨基喹啉和1.31g二甲基十四烷基胺(摩爾比1:3)溶于35mL異 丙醇和水的等比例混合溶液中，在溫度為90°C下攪拌20h，即得粗產(chǎn)物。
[0046]二、在水浴溫度為80°C的條件下緩慢旋轉(zhuǎn)、蒸發(fā)溶劑，得淡黃色固體；
[0047]三、利用乙酸乙酯和丙酮的混合溶劑對淡黃色固體進(jìn)行重結(jié)晶，得到白色固體，即 熒光陽離子表面活性劑N，N-二甲基-N-十四烷基-N- (N ' - (5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化銨， 收率71 %。
[0048] 利用1H-NMR對產(chǎn)品進(jìn)行表征。
[0049] 4 NMR(Sppm，600MHz，CDCl3): 11.8(s，lH)，9.4(t，J = 3.3Hz，lH)，8.9(t，J = 2.1Hz，lH)，8.1(m，2H)，7.7(t，J = 8.1Hz，lH)，7.6(t，J = 3.6Hz，lH)，5.4(d，J = 4.8Hz，2H)， 3.7(m，2H)，3.5(s，6H)，1.8-1.2(111，24!1)，0.88(七，了 = 6.9抱，3!〇。通過1!1-匪1?可知，產(chǎn)物為 N，N-二甲基-N-十四烷基-N-( N ' -(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化銨。
[0050] 用超純水配制一系列不同濃度的本實施例2所合成的N，N-二甲基-N-十四烷基-N-(N'-(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化銨產(chǎn)品的水溶液，在25°C下，采用吊環(huán)法測定該水溶液的 表面張力，并繪制γ -lgC曲線圖。由曲線可知N，N-二甲基-N-十四烷基-N-(N' - (5-喹啉基） 氨基酰甲基)氯化銨的臨界膠束濃度為〇.29mmol/L。與相應(yīng)的傳統(tǒng)表面活性劑N-芐基-N，N-二甲基-N-十四烷基氯化銨的臨界膠束濃度為1.9mmol/L，說明本產(chǎn)品具有更低的臨界膠束 濃度、更高的表面活性。
[0051] 將實施例2合成的N，N_二甲基-N-十四烷基-N-(N'_(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化 銨溶解在〇. l〇mol/L NaCl溶液中，配制成pH值為2.0的溶液。在25°C下，采用吊環(huán)法測定該 水溶液的表面張力，并繪制γ-lgC曲線圖如圖4所示，由圖4的曲線可知pH值為2.0的表面活 性劑的臨界膠束濃度為3.58mmol/L。再配制成pH值為6.0的溶液，采用相同的辦法測試臨界 膠束濃度，知在pH值為6.0的條件下臨界膠束濃度為0.26mmol/L，可見本表面活性劑的臨界 膠束濃度可以通過溶液pH值進(jìn)行有效調(diào)控。
[0052]將實施例2合成的N，N-二甲基-N-十四烷基-N-(N'-(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化 銨溶解在〇. l〇mol/L NaCl溶液中，配制成表面活性劑濃度為0.30mmol/L溶液。然后分別用 1. Omol/L的鹽酸和氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)表面活性劑溶液的pH值為2.0和為6.0，并在25°C下用 吊環(huán)法測定該水溶液的表面張力。結(jié)果表明，該表面活性劑溶液在pH值為2.0和6.0時，其表 面張力分別為53mN/m和39mN/m;并且循環(huán)5次，上述結(jié)果具有良好的重現(xiàn)性。可見本表面活 性劑在水溶液中的表面活性可以通過溶液pH值進(jìn)行調(diào)控。
[0053] 將實施例2合成的N，N_二甲基-N-十四烷基-N-(N'_(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化 銨溶解在〇. l〇mol/L NaCl溶液中，配制成表面活性劑濃度為0.30mmol/L溶液。然后分別用 1.0m〇l/L的鹽酸和氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)表面活性劑溶液的pH值為2.0和為6.0，并以315nm的 光為激發(fā)光，測定該水溶液的熒光發(fā)射光譜。結(jié)果表明，該表面活性劑溶液在pH值為2.0和 6.0時，其熒光最大發(fā)射波長分別為512nm和413nm;并且循環(huán)5次，上述結(jié)果具有良好的重現(xiàn) 性?？梢姳颈砻婊钚詣┰谒芤褐芯哂袩晒獍l(fā)射性質(zhì)，并且其熒光光譜在一定范圍內(nèi)隨溶 液的pH值的變化而變化?？梢酝ㄟ^檢測熒光性能從而得知溶液的pH值情況。
[0054] 實施例2合成的N，N_二甲基-N-十四烷基-N-(N'_(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化銨 的熒光強(qiáng)度隨pH值變化與表面張力隨pH值變化具有對應(yīng)關(guān)系。因此可以通過熒光信號表征 溶液的表面張力信息。
[0055] 實施例3:本實施例的陽離子表面活性劑的制備按以下步驟進(jìn)行：
[0056] 一、0.44g 5-氯乙酰氨基喹啉和0.81g二甲基十六烷基胺(摩爾比1:1.5)溶于2511^ N，N-二甲基甲酰胺中，在溫度為120°C的條件下攪拌12h，即得粗產(chǎn)物。
[0057]二、在水浴溫度為80°C的條件下減壓旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)粗產(chǎn)物中的溶劑，得淡黃色固體； [0058]三、利用乙酸乙酯和乙醚的混合溶劑對粗產(chǎn)品進(jìn)行重結(jié)晶，得到白色固體，即熒光 陽離子表面活性劑N，N-二甲基-N-十六烷基-N-(N' - (5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化銨，收率 70% 〇
[0059] 利用1H-NMR對上述產(chǎn)品表征。
[0060] 咕 Mffi(Sppm，600MHz，CDCl3):11.7(s，lH)，9.2(s，lH)，8.9(m，lH)，8.0(t，J= 7·5Ηζ，2Η)，7.7(t，J = 8.1Ηz，1Η)，7.5(m，lH)，5.2(s，2H)，3.7(t，J = 8.4Hz，2H)，3.5(s， 6H)，1 · 8-1 · 2 (m，28H)，0 · 89 (t，J = 6 · 9Hz，3H)。通過1H-NMR可知，產(chǎn)物為N，N-二甲基-N-十六 烷基-N_( N ' -(5-喹啉基)氨基酰甲基)氯化銨。
[0061 ]將本實施例3所合成的N，N-二甲基-N-十六烷基-N-(N'-(5-喹啉基)氨基酰甲基） 氯化銨產(chǎn)品用超純水配制一系列不同濃度的水溶液，在25°C下，采用吊環(huán)法測定該水溶液 的表面張力，并繪制γ -lgC曲線圖。由曲線可知N，N-二甲基-N-十六烷基-N-(N' - (5-喹啉 基)氨基酰甲基)氯化銨的臨界膠束濃度為〇.〇85mmol/L。與相應(yīng)的傳統(tǒng)表面活性劑N-芐基-N，N-二甲基-N-十六烷基氯化銨的臨界膠束濃度為0.40mmol/L，說明本產(chǎn)品具有更低的臨 界膠束濃度、更高的表面活性。
[0062]將實施例3合成的N，N_二甲基-N-十六烷基-N-(N'_(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化 銨溶解在〇. l〇mol/L NaCl溶液中，配制成pH值為2.0的溶液。在25°C下，采用吊環(huán)法測定該 水溶液的表面張力，并繪制γ-lgC曲線圖如圖4所示，由圖4的曲線可知pH值為2.0的表面活 性劑的臨界膠束濃度為3.58mmol/L。再配制成pH值為6.0的溶液，采用相同的辦法測試臨界 膠束濃度，知在pH值為6.0的條件下臨界膠束濃度為0.26mmol/L，可見本表面活性劑的臨界 膠束濃度可以通過溶液pH值進(jìn)行有效調(diào)控。
[0063]將實施例3合成的N，N-二甲基-N-十六烷基-N-(N'-(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化 銨溶解在〇. l〇mol/L NaCl溶液中，配制成表面活性劑濃度為0.30mmol/L溶液。然后分別用 1. Omol/L的鹽酸和氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)表面活性劑溶液的pH值為2.0和為6.0，并在25°C下用 吊環(huán)法測定該水溶液的表面張力。結(jié)果表明，該表面活性劑溶液在pH值為2.0和6.0時，其表 面張力分別為51mN/m和36mN/m;并且循環(huán)5次，上述結(jié)果具有良好的重現(xiàn)性?？梢姳颈砻婊?性劑在水溶液中的表面活性可以通過溶液pH值進(jìn)行調(diào)控。
[0064]將實施例3合成的N，N-二甲基-N-十六烷基-N-(N'-(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化 銨溶解在〇. l〇mol/L NaCl溶液中，配制成表面活性劑濃度為0.30mmol/L溶液。然后分別用 1.0m〇l/L的鹽酸和氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)表面活性劑溶液的pH值為2.0和為6.0，并以315nm的 光為激發(fā)光，測定該水溶液的熒光發(fā)射光譜。結(jié)果表明，該表面活性劑溶液在pH值為2.0和 6.0時，其焚光最大發(fā)射波長分別為510nm和41 lnm;并且循環(huán)5次，上述結(jié)果具有良好的重現(xiàn) 性。可見本表面活性劑在水溶液中具有熒光發(fā)射性質(zhì)，并且其熒光光譜在一定范圍內(nèi)隨溶 液的pH值的變化而變化，可以通過檢測熒光性能從而得知溶液的pH值情況。
[0065] 實施例3合成的N，N_二甲基-N-十六烷基-N-(N'_(5-喹啉基）氨基酰甲基)氯化銨 的熒光強(qiáng)度隨pH值變化與表面張力隨pH值變化具有對應(yīng)關(guān)系。因此可以通過熒光信號表征 溶液的表面張力信息。
【主權(quán)項】
1. 一類熒光陽離子表面活性劑，其特征在于該表面活性劑的化學(xué)名稱為N，N-二甲基-N-烷基-N-( N ' - (5-喹啉基)氨基酰甲基)鹵化銨，結(jié)構(gòu)式為：其中R=CnH2n+1，n = 8~22，X為鹵素。 ?2. 制備權(quán)利要求1所述的一類熒光陽離子表面活性劑的方法，其特征在于該方法按以 下步驟進(jìn)行： 將5-氯乙酰氨基喹啉和烷基叔胺按摩爾比1: (0.5~6)溶于溶劑I中，升溫至80~150°C 并攪拌8~50h，得到粗產(chǎn)物;然后將粗產(chǎn)物中的溶劑蒸發(fā)，得到固體產(chǎn)品；進(jìn)一步利用溶劑 II對固體產(chǎn)品重結(jié)晶，得到熒光陽離子表面活性劑。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的一類熒光陽離子表面活性劑的制備方法，其特征在于所述的 烷基叔胺為N，N-二甲基-辛胺、N，N-二甲基-癸胺、N，N-二甲基-十二胺、N，N-二甲基-十四 胺、N，N-二甲基-十六胺、N，N-二甲基-十八胺、N，N-二甲基-二十胺或N，N-二甲基-二十二 胺。4. 根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的一類熒光陽離子表面活性劑的制備方法，其特征在于所述 的溶劑I為甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、丙酮、乙二醇醚、二甲亞砜、二甲基甲酰胺和水中的一種 或其中幾種的組合;或者為苯、甲苯、乙酸乙酯中的一種或其中幾種的組合。5. 根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的一類熒光陽離子表面活性劑的制備方法，其特征在于所述 的溶劑II為乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、異丙醇、乙醚、石油醚中的一種或其中幾種的組合。6. 權(quán)利要求1所述的一類熒光陽離子表面活性劑的應(yīng)用，其特征在于該應(yīng)用是將熒光 陽離子表面活性劑作為溶液的pH值指示劑的應(yīng)用，具體步驟是:將熒光陽離子表面活性劑 配制成一系列酸性不同的溶液，測試溶液的熒光發(fā)射波長與pH值的關(guān)系標(biāo)準(zhǔn)曲線;將待測 溶液的熒光發(fā)射波長與標(biāo)準(zhǔn)曲線比較，得到待測溶液的pH值。
【文檔編號】G01N21/64GK106045907SQ201610383613
【公開日】2016年10月26日
【申請日】2016年6月2日
【發(fā)明人】郭祥峰, 賈麗華, 劉向海
【申請人】齊齊哈爾大學(xué)