新型融合萘雜環(huán)化合物及其方法與用圖
【專利說(shuō)明】
[0001] 相關(guān)申請(qǐng)案的奪互參照
[0002] 本申請(qǐng)案根據(jù)專利法之規(guī)定主張2012年3月29日申請(qǐng)之美國(guó)臨時(shí)申請(qǐng)案第 61/617, 202號(hào)之優(yōu)先權(quán)益，本文依賴于該臨時(shí)申請(qǐng)案之內(nèi)容并將該臨時(shí)申請(qǐng)案之內(nèi)容全文 以引用之方式并入本文中。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本文中所描述的是包括雜環(huán)有機(jī)化合物之組合物。更具體而言，本文中所描述的 是融合雜環(huán)萘化合物、制造該等融合雜環(huán)萘化合物之方法及用途。
【背景技術(shù)】
[0004] 歸因于高度共軛有機(jī)材料之有關(guān)電子及光電特性，正在對(duì)高度共軛有機(jī)材料進(jìn)行 研宄用于在各種應(yīng)用（包括有機(jī)半導(dǎo)體（0SC)、場(chǎng)效晶體管（FET)、薄膜晶體管（TFT)、有機(jī) 發(fā)光二極管（0LED)及電光（E0)應(yīng)用）中用作導(dǎo)電材料、用作兩個(gè)光子混合材料、用作有機(jī) 半導(dǎo)體以及用作非線性光學(xué)（NL0)材料。
[0005] 詳言之，與無(wú)機(jī)半導(dǎo)體相比，歸因于0SC之優(yōu)勢(shì)，諸如可以任意形式處理、顯示出 高機(jī)械靈活性、生產(chǎn)成本低以及重量輕，0SC在研宄小區(qū)中吸引了大量注意力。已將多環(huán)芳 族化合物（諸如寡聚噻吩、并苯、芮、酞菁及聚噻吩）作為半導(dǎo)體材料進(jìn)行了廣泛研宄。
[0006] 在有機(jī)P型半導(dǎo)體中，在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管裝置中，稠五苯顯示出遠(yuǎn)超出lcm2/V 之電荷迀移性。此數(shù)據(jù)已被設(shè)為新型小分子系統(tǒng)在迀移性要求方面之水平點(diǎn)。然而，歸因 于半導(dǎo)體結(jié)構(gòu)中對(duì)經(jīng)改良性能及穩(wěn)定性之持續(xù)需求，還需研發(fā)性能更好之0SC，該等0SC具 有經(jīng)改良之迀移性、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定且可應(yīng)用于各種高科技市場(chǎng)中可預(yù)見之大量潛在應(yīng)用。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 實(shí)施例包含一種經(jīng)合理設(shè)計(jì)之烷基族取代融合萘雜環(huán)材料。材料具有多種優(yōu)點(diǎn)： 更易于向允許顯著改良聚合制程及聚合物材料可加工性的融合環(huán)上引入取代基；可將取代 基引入至多個(gè)位置，該等位置允許對(duì)材料包裝特性進(jìn)行微調(diào)；將經(jīng)取代之吡咯結(jié)構(gòu)引入至 經(jīng)取代之萘導(dǎo)致重組能更低且迀移性更高；以及在五元環(huán)上引入取代基，提高材料穩(wěn) 定性。
[0008] 第一實(shí)施例包含一種下式之化合物：
[0009]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種下式之化合物：
其中，每一Xi獨(dú)立地為NR1、PRi、AsRi、Sb、0、S、Te或Se，其條件是，歸因于共輛，Xi可鍵 結(jié)至一或更多額外Ri，每一X2獨(dú)立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因于共輛，X2可鍵 結(jié)至一或更多額外Ri;y為H、面基、=燒硅烷、視情況經(jīng)取代之C1-C4。烷基、視情況經(jīng)取代之 芳烷基、烷氧基、燒硫基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。締基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。訣基、胺幾基、 酷胺基、酷氧基、芳基、芳氧基、視情況經(jīng)取代之胺基、駿烷基、視情況經(jīng)取代之環(huán)烷基、視情 況經(jīng)取代之環(huán)締基、面基、酷基、視情況經(jīng)取代之雜芳基、視情況經(jīng)取代之雜芳烷基、雜芳氧 基、視情況經(jīng)取代之雜環(huán)基、硫醇基、燒硫基、雜芳硫醇基、視情況經(jīng)取代之亞諷、視情況經(jīng) 取代之諷、050-烷基、13-面基、211-面基、511(烷基）3、8(0巧2、8(烷氧基）2或(^3;及 每一R1獨(dú)立地為H、面基、視情況經(jīng)取代之C1-C4。烷基、視情況經(jīng)取代之芳烷基、燒氧 基、燒硫基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。締基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。訣基、胺幾基、酷胺基、酷氧 基、視情況經(jīng)取代之芳基、芳氧基、視情況經(jīng)取代之胺基、駿烷基、視情況經(jīng)取代之環(huán)烷基、 視情況經(jīng)取代之環(huán)締基、面基、酷基、視情況經(jīng)取代之雜芳基、視情況經(jīng)取代之雜芳烷基、雜 芳氧基、視情況經(jīng)取代之雜環(huán)基、硫醇基、燒硫基、雜芳硫醇基、視情況經(jīng)取代之亞諷，或視 情況經(jīng)取代之諷。
2. 如權(quán)利要求1所述之化合物，其中該化合物為la或化。
3. 如權(quán)利要求1所述之化合物，其中該化合物為2a、化或2c。
4. 如權(quán)利要求1所述之化合物，其中： Xi為S、Se、NR1、PRi、AsRi、訊Ri、0或Te，其條件是，歸因于共輛，X河鍵結(jié)至一或更多 額外Ri; X2為N或CR1，其條件是，歸因于共輛，X2可鍵結(jié)至一或更多額外R1;y為H、面基、=燒硅烷、視情況經(jīng)取代之C1-C4。烷基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。締基、視情 況經(jīng)取代之C2-C4。訣基、面基、0S0-烷基、Mg-面基、Zn-面基、Sn(烷基）3、B(0H)2或B(燒 氧基）2;及 每一Ri獨(dú)立地為H、面基、視情況經(jīng)取代之C1-C4。烷基、視情況經(jīng)取代之芳烷基、燒氧 基、燒硫基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。締基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。訣基、胺幾基、酷胺基、酷氧 基、視情況經(jīng)取代之芳基、芳氧基、視情況經(jīng)取代之胺基、駿烷基、視情況經(jīng)取代之環(huán)烷基、 視情況經(jīng)取代之環(huán)締基、面基、酷基、視情況經(jīng)取代之雜芳基、視情況經(jīng)取代之雜芳烷基、雜 芳氧基、視情況經(jīng)取代之雜環(huán)基、硫醇基、燒硫基、雜芳硫醇基、視情況經(jīng)取代之亞諷，或視 情況經(jīng)取代之諷。
5. 如權(quán)利要求4所述之化合物，其中每一R1獨(dú)立地為H、面基、視情況經(jīng)取代之C1-C4。 烷基、視情況經(jīng)取代之芳烷基、烷氧基、燒硫基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。締基、視情況經(jīng)取代 之C2-C4。訣基、視情況經(jīng)取代之環(huán)烷基、視情況經(jīng)取代之環(huán)締基、面基、視情況經(jīng)取代之雜環(huán) 基，或視情況經(jīng)取代之芳基或視情況經(jīng)取代之雜芳基，該視情況經(jīng)取代之芳基或視情況經(jīng) 取代之雜芳基來(lái)自由苯基、苯硫基、快喃基、化咯基、咪挫基、=挫基、惡挫基、唾挫基、化晚 基、喀晚基、=嗦基、蒙基、異嗟咐基、嗟咐基或[口奈]晚基組成之群。
6. 如權(quán)利要求1所述之化合物，其中空穴重組能小于0. 35eV。
7. 如權(quán)利要求6所述之化合物，其中該空穴重組能為自約0. 05eV至約0. 35eV。
8. -種下式之聚合物：
其中n為大于零之一整數(shù)；k為1至10;m為0至10;其條件為，在m為0時(shí)，k為空； 每一Xi獨(dú)立地為NR1、PRi、AsRi、Sb、0、S、Te或Se，其條件是，歸因于共輛，Xi可鍵結(jié)至 一或更多額外Ri，每一X2獨(dú)立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因于共輛，X2可鍵結(jié)至 一或更多額外Ri; 每一Ri獨(dú)立地為H、面基、視情況經(jīng)取代之C1-C4。烷基、視情況經(jīng)取代之芳烷基、燒氧 基、燒硫基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。締基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。訣基、胺幾基、酷胺基、酷氧 基、視情況經(jīng)取代之芳基、芳氧基、視情況經(jīng)取代之胺基、駿烷基、視情況經(jīng)取代之環(huán)烷基、 視情況經(jīng)取代之環(huán)締基、面基、酷基、視情況經(jīng)取代之雜芳基、視情況經(jīng)取代之雜芳烷基、雜 芳氧基、視情況經(jīng)取代之雜環(huán)基、硫醇基、燒硫基、雜芳硫醇基、視情況經(jīng)取代之亞諷，或視 情況經(jīng)取代之諷；及 共聚單體包含一視情況經(jīng)取代之C3-C4。共輛締基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。共輛環(huán)締基、 視情況經(jīng)取代之C2-C4。共輛雜締基、視情況經(jīng)取代之共輛C2-C4。雜環(huán)締基、視情況經(jīng)取代之 Ce-C4。芳基、視情況經(jīng)取代之Ce-C4。雜芳基，或：
其中，每一m獨(dú)立地為1、2或3 ;〇為0、1、2或3 ;Rei、Re2、R。及RcJ蟲立地為H、面基、視 情況經(jīng)取代之C1-C4。烷基、視情況經(jīng)取代之芳烷基、烷氧基、燒硫基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。 締基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。訣基、胺幾基、酷胺基、酷氧基、視情況經(jīng)取代之芳基、芳氧基、 視情況經(jīng)取代之胺基、駿烷基、視情況經(jīng)取代之環(huán)烷基、視情況經(jīng)取代之環(huán)締基、面基、酷 基、視情況經(jīng)取代之雜芳基、視情況經(jīng)取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經(jīng)取代之雜環(huán)基、 硫醇基、燒硫基、雜芳硫醇基、視情況經(jīng)取代之亞諷，或視情況經(jīng)取代之諷。
9. 如權(quán)利要求8所述之聚合物，其中； Rci、R。、Re3、及氏4獨(dú)立地為H、視情況經(jīng)取代之C1-C4。烷基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。締 基、視情況經(jīng)取代之C2-C4。訣基、視情況經(jīng)取代之環(huán)烷基、視情況經(jīng)取代之環(huán)締基、視情況經(jīng) 取代之雜環(huán)基、或視情況經(jīng)取代之苯基、視情況經(jīng)取代之苯硫基、視情況經(jīng)取代之快喃基、 視情況經(jīng)取代之化咯基、視情況經(jīng)取代之咪挫基、視情況經(jīng)取代之=挫基、視情況經(jīng)取代之 惡挫基、視情況經(jīng)取代之唾挫基、視情況經(jīng)取代之蒙基、視情況經(jīng)取代之異嗟咐基、視情況 經(jīng)取代之嗟咐基，或視情況經(jīng)取代之[口奈]晚基。
10. 如權(quán)利要求8所述之聚合物，其中； 乂1為順1、？1?1、431?1、561?1、0、5、56或16，其條件是，歸因于共輛，《1可鍵結(jié)至一或更 多額外R1; X2為N或CR1，其條件是，歸因于共輛，X2可鍵結(jié)至一或更多額外R1 ;且 每一R1獨(dú)立地為H、面基、視情況經(jīng)取代之C1-C40烷基、視情況經(jīng)取代之芳烷基、燒氧 基、燒硫基、視情況經(jīng)取代之C2-C40締基、視情況經(jīng)取代之C2-C40訣基、胺幾基、酷胺基、 酷氧基、視情況經(jīng)取代之芳基、芳氧基、視情況經(jīng)取代之胺基、駿烷基、視情況經(jīng)取代之環(huán)燒 基、視情況經(jīng)取代之環(huán)締基、面基、酷基、視情況經(jīng)取代之雜芳基、視情況經(jīng)取代之雜芳燒 基、雜芳氧基、視情況經(jīng)取代之雜環(huán)基、硫醇基、燒硫基、雜芳硫醇基、視情況經(jīng)取代之亞諷， 或視情況經(jīng)取代之諷。
11. 如權(quán)利